الخواص الفيزيائية للأمينات

هذا المنشور عن الخواص الفيزيائية للأمينات، وتشمل الحالة الطبيعية ودرجات والانصهار والغليان والذوبانية بالإضافة إلى الطبيعة القاعدية لمحاليلها.

تُظهر الأمينات طيفًا واسعًا من الخواص الفيزيائية، يتأثر بشكل كبير ببنيتها الجزيئية ونوع القوى بين جزيئاتها.

الحالة الطبيعية والألوان والروائح

عند درجة حرارة الغرفة، تكون الأمينات منخفضة الوزن الجزيئي عادة غازات عديمة اللون أو سوائل متطايرة ذات رائحة نفاذة تشبه الأمونيا. ومع زيادة الوزن الجزيئي، قد تتحول إلى سوائل أو مواد صلبة صفراء باهتة، وذلك بحسب طبيعة المركب.

درجات الانصهار والغليان

تتأثر درجات الانصهار والغليان للأمينات بعدة عوامل، أبرزها: القدرة على تكوين الروابط الهيدروجينية والكتلة الجزيئية. ويُلاحظ أن ترتيب درجات الغليان للأمينات (في الظروف المتقاربة من الكتلة الجزيئية) يكون عادةً على النحو التالي: أمين ثالثي < أمين ثانوي < أمين أولي، وذلك بسبب اختلاف القدرة على تكوين روابط هيدروجينية.

1. مقارنة بين أمينات لها نفس الكتلة الجزيئية (C₃H₉N):

المركب النوع الصيغة البنائية درجة الغليان (°C) الملاحظات
بروبيل أمين أولي CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ 48.6 يشكّل روابط هيدروجينية قوية
إيثيل ميثيل أمين ثانوي CH₃–NH–CH₂CH₃ 37.5 يشكّل روابط هيدروجينية، لكن أقل فعالية
ثلاثي ميثيل أمين ثلاثي (CH₃)₃N 3.5 لا يشكّل روابط هيدروجينية بين الجزيئات

التحليل: رغم تساوي الكتلة الجزيئية، نلاحظ أن البنية الفراغية وقدرة الجزيء على تكوين روابط هيدروجينية تؤثر على درجة الغليان، إذ يغلي الأمين الأولي أعلى من الثانوي، بينما يغلي الأمين الثلاثي في درجة حرارة منخفضة.

2. مقارنة بين أمينات مختلفة الكتلة الجزيئية:

المركب النوع الكتلة الجزيئية (جم/مول) درجة الغليان (°C) الملاحظات
الإيثيل أمين أولي 45 16.6 قدرة على تكوين روابط هيدروجينية
بيوتيل أمين أولي 73 78 ارتفاع واضح بسبب زيادة الكتلة
ثلاثي إيثيل أمين ثلاثي 101 89.5 لا يشكّل روابط هيدروجينية ولكن يغلي أعلى بسبب الكتلة

التحليل: رغم أن ثلاثي الإيثيل أمين لا يشكّل روابط هيدروجينية، إلا أن ارتفاع كتلته الجزيئية أدى إلى درجة غليان مرتفعة مقارنة بأمينات أخرى ذات قدرة أعلى على التجاذب.

سلوك متباين قليلاً لدرجات الانصهار (عوامل تأثير إضافية)

نلاحظ في الشكل أدناه، أن اتجاه درجات الغليان يسير وفق المتوقع، ولكن درجات الانصهار قد لا تسير دائما في هذا الاتجاه.

تعرض الصورة مقارنة بين ثلاث متماكبات (isomers) لها نفس الصيغة الجزيئية (C₈H₁₁N) ولكنها تختلف في نوع مجموعة الأمين وتركيبها البنائي، لتوضيح تأثير ذلك على درجات الغليان والانصهار. المركبات هي:  * 2,4-ثنائي ميثيل أنيلين: وهو أمين أولي (Primary Amine) متصل بحلقة بنزين عليها مجموعتا ميثيل في الموضعين 2 و 4.    * درجة الغليان: 218 درجة مئوية (°C)    * درجة الانصهار: -15.9 درجة مئوية (°C)    * (يشكّل روابط هيدروجينية قوية بين الجزيئات)  * N-إيثيل أنيلين: وهو أمين ثانوي (Secondary Amine) حيث تتصل حلقة البنزين بذرة نيتروجين مرتبطة بذرة هيدروجين ومجموعة إيثيل.    * درجة الغليان: 216 درجة مئوية (°C)    * درجة الانصهار: -63.5 درجة مئوية (°C)    * (يشكّل روابط هيدروجينية، لكن أقل فعالية من الأمين الأولي)  * N,N-ثنائي ميثيل أنيلين: وهو أمين ثالثي (Tertiary Amine) حيث تتصل حلقة البنزين بذرة نيتروجين مرتبطة بمجموعتي ميثيل ولا تحتوي على ذرات هيدروجين متصلة بالنيتروجين.    * درجة الغليان: 194 درجة مئوية (°C)    * درجة الانصهار: 2 درجة مئوية (°C)    * (لا يشكّل روابط هيدروجينية بين الجزيئات، تعتمد قوى التجاذب على قوى فان دير فالس فقط) الخلاصة من البيانات: على الرغم من أن المركبات الثلاثة لها نفس الكتلة الجزيئية (كونها متماكبات)، إلا أن درجات غليانها تختلف بشكل ملحوظ. يغلي الأمين الأولي والأمين الثانوي عند درجات حرارة أعلى بكثير من الأمين الثلاثي. هذا يؤكد أن القدرة على تكوين الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات (الموجودة في الأمينات الأولية والثانوية، وغير موجودة في الأمينات الثلاثية) هي عامل رئيسي ومحدد لدرجات الغليان عند تساوي الكتلة الجزيئية. كما أن درجات الانصهار تتأثر أيضاً بالبنية الفراغية وقوى التجاذب بين الجزيئات في الحالة الصلبة.

فعند مقارنة درجات الانصهار بين ثلاثة أمينات تملك نفس الكتلة الجزيئية تقريبًا — وهي: 2،4-ثنائي ميثيل أنيلين (أمين أولي)، N-إيثيل أنيلين (أمين ثانوي)، وN,N-ثنائي ميثيل أنيلين (أمين ثالثي) — قد يبدو من غير المتوقع أن تكون درجة انصهار الأمين الثالثي (2 °C) أعلى من الأولي (–15.9 °C) والثانوي (–63.5 °C).

تعليل

فرغم أن الأمينات الثالثية لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات، مما يُفترض أن يجعل درجات انصهارها أقل، فإن البنية المتماثلة نسبيًا لـ N,N-ثنائي ميثيل أنيلين تسهم في ترتيب بلوري منتظم في الحالة الصلبة، مما يؤدي إلى ارتفاع درجة انصهاره مقارنةً بنظيريه.

وهذا يؤكد أن درجة الانصهار لا تعتمد فقط على قدرة الجزيئات على تكوين روابط هيدروجينية، بل تتأثر أيضًا بـ التناظر الجزيئي وطريقة التبلور، وهما عاملان مهمان في ثبات البنية الصلبة.

مقارنة ذوبانية الأمينات في الماء

تتأثر ذوبانية الأمينات في الماء بعدة عوامل، من أهمها قدرة الجزيء على تكوين روابط هيدروجينية، وطول السلسلة الهيدروكربونية. في الأمينات الصغيرة، تكون مجموعة الأمين قادرة على التفاعل مع الماء عبر روابط هيدروجينية، مما يعزز الذوبانية. ومع زيادة عدد ذرات الكربون، تزداد الطبيعة الكارهة للماء، فتنخفض الذوبانية.

المركب النوع الصيغة عدد ذرات الكربون الذوبانية في الماء الملاحظات
ميثيل أمين أولي CH₃NH₂ 1 قابل للامتزاج تمامًا الذوبانية عالية جدًا بسبب الحجم الصغير والرابطة الهيدروجينية
بروبيل أمين أولي CH₃CH₂CH₂NH₂ 3 قابل للذوبان جزئيًا الذوبانية تبدأ في الانخفاض مع زيادة السلسلة الكربونية
هيكسيل أمين أولي CH₃(CH₂)₅NH₂ 6 قليلة الذوبان يزداد الطابع الكاره للماء، فتقل الذوبانية
دوديسيل أمين أولي CH₃(CH₂)₁₁NH₂ 12 غير قابلة للذوبان السلسلة الكربونية طويلة جدًا، تكاد تهيمن على القطبية

التحليل: الذوبانية في الماء تعتمد على التوازن بين الجزء القطبي (مجموعة الأمين) والجزء غير القطبي (السلسلة الهيدروكربونية). فكلما زاد عدد ذرات الكربون، قلّت قدرة الجزيء على التفاعل مع الماء. لذا، نجد أن الأمينات الصغيرة مثل الميثيل أمين تذوب تمامًا، بينما الأمينات الأطول مثل دوديسيل أمين غير قابلة للذوبان تقريبًا.

الطبيعة القاعدية للمحاليل

تُظهر محاليل الأمينات صفة قاعدية؛ وذلك بفضل الزوج الإلكتروني الحر على ذرة النيتروجين، والذي يمكنه جذب بروتون من جزيء الماء، مُنتجًا أيون الأمونيوم وأيون الهيدروكسيد، كما في المعادلة التالية:

$$\ce{RNH2 + H2O -> RNH3+ + OH^-}$$

للمزيد حول ذوبانية المركبات، يمكنك الاطلاع على المقال: ذوبانية المركبات العضوية.

عن المؤلف

عيسى محمد حسن
بكالوريوس بمرتبة الشرف في الكيمياء: قسم الكيمياء التطبيقية والصناعية، كلية العلوم البحتة والتطبيقية، جامعة إفريقيا العالمية. مدرس في مدرسة الإمام مالك النموذجي، ومحاضر في معهد كوفيد الصحي. باحث وكاتب منشورات كيميائية لدى دورق الكيمياء .

إرسال تعليق

نحن نسعى دائمًا لتحسين المحتوى الخاص بنا، ولذلك فإن تعليقاتكم مهمة جدًا بالنسبة لنا. هل لديكم أية أسئلة أو ملاحظات تتعلق بهذا الموضوع؟. يرجى مشاركة تجربتكم مع المدونة، سواء كانت تجربة إيجابية أو سلبية. هل وجدتم المعلومات مفيدة؟ هل كانت المقالات واضحة وسهلة الفهم؟ هل هناك أي شيء كنتم ترغبون في رؤيته بشكل مختلف؟.