الأمينات هي مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا (NH3)، حيث تُستبدل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة ألكيل أو أريل . تُعدّ من الفئات الحيوية في الكيمياء العضوية، ولها استخدامات واسعة في الصناعات الدوائية، والكيماويات الزراعية، وعلوم المواد.
في هذا المقال، سنتعرّف على تصنيف الأمينات وصيغها الكيميائية، وطرق تسميتها وفق النظام الدولي. كما نستعرض خواصها الفيزيائية، وطرق تحضيرها، وتفاعلاتها الكيميائية، بالإضافة إلى استخداماتها ومخاطرها.
تصنيف الأمينات والصيغ العامة لها
تُقسّم الأمينات اعتمادًا على عدد المجموعات العضوية المرتبطة بذرة النيتروجين، وذلك وفقًا للبنية العامة إلى الأنواع التالية:
- الأمينات الأولية: تحتوي على مجموعة عضوية واحدة (ألكيل أو أريل) متصلة بالنيتروجين، بينما تبقى ذرتا الهيدروجين الأخريان دون استبدال. مثال: CH3NH2.
- الأمينات الثانوية: في هذا النوع، تتصل مجموعتان عضويتان بذرة النيتروجين، وتتبقى ذرة هيدروجين واحدة فقط. يمكن أن تكون المجموعتان من النوع نفسه أو مختلفتين.
- الأمينات الثالثية: تكون ذرة النيتروجين مرتبطة بثلاث مجموعات عضوية، دون وجود أي ذرة هيدروجين. هذا النوع شائع في المركبات الصناعية، ونادر في الأنظمة الحيوية.
- الأمينات الحلقية: يُطلق هذا المصطلح عندما تكون ذرة النيتروجين جزءًا من حلقة كيميائية. إذا كانت الحلقة تحتوي على عناصر أخرى غير الكربون، تُسمى حينها الحلقات غير المتجانسة، مثل مركب البيريدين.
تسمية الأمينات
- تُعد أطول سلسلة كربونية هي السلسلة الرئيسية، ويُشتق اسمها من اسم الألكان الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون.
- يُضاف المقطع "-أمين" إلى اسم الألكان بعد حذف اللاحقة "-e" منه، ليصبح الاسم "ألكان أمين" (Alkanamine). مثلاً: ميثان أمين (Methanamine) للصيغة CH3NH2.
- تُرقّم السلسلة الرئيسية من الطرف الأقرب إلى مجموعة الأمين، وتُحدد مواضع المجموعات البديلة حسب مواقعها على السلسلة.
- إذا وُجدت مجموعات بديلة مرتبطة مباشرة بذرة النيتروجين، يُشار إليها بالرمز "N-"، وتُستخدم لاحقات مثل "ثنائي أمين" (diamine)، "ثلاثي أمين" (triamine) عند الحاجة.
- تُعامل الأمينات الحلقية والأروماتية ضمن أنظمة خاصة. فعلى سبيل المثال، يُطلق اسم "أنيلين" على مركب يحتوي على مجموعة NH2 مرتبطة بحلقة البنزين.
بوجه عام، يمكن استخدام التسمية النظامية أو الشائعة في تسمية الأمينات:
في التسمية الشائعة، تُعتبر السلسلة الكربونية مجموعة ألكيل مرتبطة بذرة نيتروجين، ويُضاف اسم هذه المجموعة إلى كلمة "أمين" لتكوين مصطلح واحد مثل: ألكيل أمين (Alkylamine).
أمثلة على تسمية الأمينات الأولية:
أمثلة على تسمية الأمينات الثانوية:
أمثلة على تسمية الأمينات الثالثية:
فيما يتعلق بالأمينات العطرية، احتفظ تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بالاسم الشائع أنيلين للمشتق الأميني للبنزين. يتم ترقيم المشتقات البديلة للأنيلين بدءًا من الكربون الذي يحمل مجموعة الأمينو.
تم تسمية الأمينات العطرية أيضًا باسم "أرين أمين-arineamine". وبالتالي، يتم سرد الأنيلين (aniline)، المركب الرئيسي للعائلة العطرية، تحت اسم "بنزين أمين-benzenamine".
عند تحديد مواقع المستبدلات الأخرى على حلقة البنزين بالنسبة لمجموعة الأمين (NH₂) في الأمينات العطرية التي تحتوي على مستبدل واحد بجانب مجموعة الأمين، يتم استخدام بادئات المواقع التالية: أورثو (Ortho)، ميتا (Meta)، وبارا (Para). غالباً ما تُختصر هذه المصطلحات بالرموز o, m, و p على التوالي. يوضح الشكل التالي هذه المواضع بشكل مرئي:
بناءً على تحديد مواضع المستبدلات بالنسبة لمجموعة الأمين (كما في الشكل أعلاه الذي يوضح أورثو وميتا وبارا)، لا تزال العديد من الأمينات العطرية مثل التولويدين والأنيسيدات تُعرف وتسمى بتسمياتها الشائعة التي تستخدم هذه البادئات الموضعية، كما توضح الأمثلة التالية:
تستخدم البادئة "أمينو" أيضا في التسميات الشائعة؛ كما في 2-أمينوبنتان. وفي الغالب تستخدم هذه البادئة عند تسمية الأمينات التي تحتوي على ذرات كثيرة[1].
خاتمة
في ختام هذا الجزء الأول من دليلنا الشامل حول الأمينات، تناولنا أساسيات تصنيف الأمينات بناءً على عدد المجموعات العضوية المرتبطة بذرة النيتروجين، حيث تعرفنا على الأنواع الأولية والثانوية والثالثية والحلقية. كما تعرّفنا على قواعد تسمية الأمينات، مبرزين الفروقات بين النظام الشائع والتسمية النظامية وفق IUPAC، مع التركيز على الأمينات العطرية واستخدام بادئات المواقع أورثو، ميتا، وبارا لتمييز متماكباتها. إن إتقان تصنيف الأمينات وتسميتها يمثل خطوة أساسية نحو فهم أعمق لهذه الفئة المهمة من المركبات العضوية، ويمهد الطريق لاستكشاف خصائصها الفيزيائية والكيميائية وطرق تحضيرها وتفاعلاتها في الأجزاء القادمة.
