تسمية الألكينات (Alkenes Nomenclature) وفق قواعد IUPAC – شرح شامل وأمثلة

يقدم هذا المنشور استعراضاً شاملاً لقواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) المتعلقة بتسمية الألكينات (Alkenes Nomenclature). يتضمن الشرح منهجية التعامل مع السلاسل المفتوحة (الخطية والمتفرعة) والألكينات الحلقية، مع تسليط الضوء على الصيغ العامة، ونظام تسمية المتماثلات الهندسية (أيزوميرات E/Z وسيس-ترانس) بناءً على قواعد أولوية "كان-إنغولد-بريلوغ".

ما هي الألكينات؟

تُعرف الألكينات بأنها مركبات عضوية تنتمي إلى فئة الهيدروكربونات غير المشبعة، وتتميز باحتواء بنيتها الجزيئية على رابطة تساهمية مزدوجة (ثنائية) واحدة على الأقل بين ذرات الكربون. تمنح هذه الرابطة المزدوجة الألكينات خصائص كيميائية وفيزيائية تميزها عن الألكانات المشبعة، وتعد هي المحدد الأساسي في قواعد الترقيم والتسمية النظامية.

الصيغة العامة للألكينات: تخضع الألكينات ذات السلسلة المفتوحة التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة للصيغة الجزيئية العامة $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (حيث $n$ هو عدد ذرات الكربون). تُعد هذه الصيغة المفتاح لاستنباط عدد ذرات الهيدروجين ومعرفة الهيكل الأساسي للجزيء قبل البدء بتسميته.

تمثيل الرابطة المزدوجة في الألكينات؛ حيث تمثل الرموز (R) ذرات هيدروجين أو مجموعات ألكيل مرتبطة بذرتي كربون الرابطة.

قواعد تسمية الألكينات وفقا لنظام IUPAC

1. اللاحقة "-ين" (-ene) تشير إلى وجود رابطة مزدوجة.
2. يتوجب أن تشمل السلسلة الأطول التي تم اختيارها لاسم الجذر "الجزيء الأم" ذرات الكربون للرابطة المزدوجة.
3. يجب ترقيم سلسلة الجذر بدءًا من النهاية الأقرب إلى ذرة الكربون المحتوية على الرابطة المزدوجة. $$ \ce{$^1$C-$^2$C=$^3$C-$^4$C-$^5$C}\hspace{1cm}✅ \\ \ce{$^5$C-$^4$C=$^3$C-$^2$C-$^1$C}\hspace{1cm}❌ $$ إذا كانت الرابطة المزدوجة في منتصف السلسلة، يجب استخدام قاعدة "أقرب مجموعة بديلة" لتحديد النهاية التي يبدأ فيها الترقيم. وإذا لم تكن مجموعة بديلة فلك الخيار من أي جهة تبدأ.
4. يتم اختيار الرقم الأصغر من الرقمين التي تحدد مواقع ذرات الكربون للرابطة المزدوجة ليكون موقع الرابطة المزدوجة. مثلا: $$\require{mhchem} \ce{^1C-${\textcolor{red}{^2}}$C=^3C-^4C-^5C}$$ هنا 2 وليس 3.
5. وإذا كانت هناك أكثر من رابطة مزدوجة واحدة، يتم تسمية المركب باسم "ديين (diene)" أو "ترايين" أو بادئة تشير إلى عدد الروابط المزدوجة، ويتم تعيين رقم محدد لكل رابطة مزدوجة.
6. المجموعات البديلة المشهورة التي تحتوي على روابط مزدوجة هي:
   • مجموعة فينيل: \(\require{mhchem} \ce{H2C = CH –}\)
   • مجموعة أليل: \(\require{mhchem} \ce{H2C = CH – CH2 –}\)

تسمية الألكينات ذات السلاسل المفتوحة

يعد الإيثن (Ethene) والذي يُعرَف بشكل شائع باسم الإيثيلين (Ethylene)، أبسط الألكينات، ويتكون من ذرتي كربون \(\ce{CH2=CH2}\)، يليه البروبين (Propene)، المعروف شائعًا باسم البروبيلين (Propylene)، الذي يحتوي على ثلاث ذرات كربون (\(\ce{CH3-CH=CH2}\)).

أمّا في الألكينات التي تحتوي على أربع ذرات كربون أو أكثر، فيجب تحديد موضع الرابطة المزدوجة في السلسلة الكربونية، بحيث تحصل الرابطة المزدوجة على أصغر رقم ممكن وفق قواعد التسمية النظامية.

والجدول التالي يحتوي على أسماء 10 ألكينات مختلفة:

الجدول يوضح أسماء وصيغ الألكينات غير المتفرعة (من الإيثين إلى الأوكتين) مع توضيح مواقع الرابطة التساهمية الثنائية

التسمية	عدد ذرات الكربون	الصيغة الجزيئية	الصيغة المكثفة
إيثين (Ethene)	2	$\ce{C2H4}$	$\ce{CH2=CH2}$
بروبين (Propene)	3	$\ce{C3H6}$	$\ce{CH2=CHCH3}$
بيوت-1-ين (But-1-ene)	4	$\ce{C4H8}$	$\ce{CH2=CHCH2CH3}$
بيوت-2-ين (But-2-ene)	4	$\ce{C4H8}$	$\ce{CH3CH=CHCH3}$
بنت-1-ين (Pent-1-ene)	5	$\ce{C5H10}$	$\ce{CH2=CH(CH2)2CH3}$
بنت-2-ين (Pent-2-ene)	5	$\ce{C5H10}$	$\ce{CH3CH=CHCH2CH3}$
هكس-1-ين (Hex-1-ene)	6	$\ce{C6H12}$	$\ce{CH2=CH(CH2)3CH3}$
هبت-2-ين (Hept-2-ene)	7	$\ce{C7H14}$	$\ce{CH3CH=CH(CH2)3CH3}$
هبت-3-ين (Hept-3-ene)	7	$\ce{C7H14}$	$\ce{CH3(CH2)2CH=CHCH2CH3}$
أوكت-3-ين (Oct-3-ene)	8	$\ce{C8H16}$	$\ce{CH3CH2CH=CH(CH2)3CH3}$

قواعد وأولويات الترقيم في الألكينات المعقدة

تتوسع قواعد تسمية الألكينات لتشمل الجزيئات ذات الهياكل الأكثر تعقيداً، سواء بوجود تفرعات جانبية أو بتعدد الروابط المزدوجة، وذلك وفق القواعد المنهجية التالية:

1. الألكينات المتفرعة (Branched Alkenes): عند وجود مجموعات بديلة (كالألكيلات) مرتبطة بالسلسلة الأصلية، يتم تحديد موقع البديل برقم ذرة الكربون المتصلة به، ويُدرج اسمه مسبوقاً برقم الموضع قبل اسم السلسلة الأم.

الشكل يوضح تسمية ألكين متفرع يحتوي على مجموعة ألكيل(ميثيل) بديلة. حيث يكتب اسمه كالتالي: 4-ميثيل-2-هكسين أو 4-ميثيلهكس-2-ين.

2. تعدد الروابط المزدوجة (Dienes & Trienes): في حال احتواء الجزيء على رابطتين مزدوجتين أو أكثر، تُستبدل اللاحقة "-ين" باللاحقة "-اديين" (adiene) للرابطتين، أو "-اتريين" (atriene) للثلاث روابط، مع وجوب تحديد مواقع جميع الروابط بأرقام تسبق الاسم.

\[ \require{mhchem} \underset{\text{1,4-hexadiene}}{\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2}} \]

\[ \require{mhchem} \underset{\text{1,3,5-hexatriene}}{\ce{CH2=CH-CH=CH-CH=CH2}} \]

التماثل الهندسي: نظام تسمية (E/Z) و (Cis/Trans)

بسبب الدوران المقيد حول الرابطة المزدوجة، تُظهر بعض الألكينات تماثلاً هندسياً (Geometric Isomerism). يُستخدم نظامان رئيسيان لوصف هذا التماثل:

• نظام (Cis/Trans): يُستخدم للحالات البسيطة فقط، عندما تشترك ذرتا كربون الرابطة المزدوجة في مجموعة بديلة واحدة على الأقل (مثل ذرتي هيدروجين).
  • سيس (Cis - مقرون): المجموعتان المتماثلتان في نفس الجانب.
  • ترانس (Trans - مفروق): المجموعتان المتماثلتان في جانبين متقابلين.
• نظام (E/Z): هو النظام الأشمل والأدق وفقاً لـ IUPAC، ويُستخدم لجميع الألكينات، خصوصاً المعقدة منها التي تحمل أربع مجموعات مختلفة، ويعتمد على قواعد أولوية كان-إنغولد-بريلوغ (CIP).

الشكل يوضح أيزوميرات سيس (Cis) وترانس (Trans) البسيطة.

قواعد أولوية CIP لتحديد (E/Z)

لتحديد نوع الأيزومر (E) أو (Z)، يتم فحص كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة على حدة، وتُعطى الأولوية للمجموعات المرتبطة بها وفق الخطوات التالية:

1. العدد الذري: الأولوية تُعطى للذرة ذات العدد الذري الأكبر المرتبطة مباشرة بكربون الرابطة المزدوجة. مثال: الأولوية تتدرج كالتالي: $$\text{I} > \text{Br} > \text{Cl} > \text{F} > \text{O} > \text{N} > \text{C} > \text{H}$$.
2. السلسلة الأطول (عند التشابه): إذا ارتبطت الكربونة بذرتين متطابقتين، ننتقل للذرة التي تليها في السلسلة حتى نجد نقطة اختلاف.
3. الروابط المتعددة: تُعامل الرابطة المزدوجة أو الثلاثية وكأنها ترتبط بذرتين أو ثلاث ذرات من نفس النوع.
4. تحديد الأيزومر: بعد تحديد المجموعة الأعلى أولوية على كل ذرة كربون:
   • الأيزومر (Z): (من Zusammen - معاً) إذا كانت المجموعتان الأعلى أولوية في نفس الجانب.
   • الأيزومر (E): (من Entgegen - مقابل) إذا كانت المجموعتان الأعلى أولوية في جانبين متقابلين.

الشكل يوضح تطبيق قواعد (CIP) على جزيء 1-برومو-2-كلورو-2-فلورو-1-يودوإيثين؛ حيث $\text{I} > \text{Br}$ و $\text{Cl} > \text{F}$.

تسمية الألكينات الحلقية (Naming Cycloalkenes)

تخضع الألكينات الحلقية لقواعد IUPAC المحددة بسبب بنيتها المغلقة. يمكن تلخيص منهجية التسمية المباشرة في النقاط التالية:

1. الجزيء الأم: حدد عدد ذرات الكربون في الحلقة، وأضف البادئة "سايكلو" (cyclo-) أو كلمة "حلقي" لاسم الألكين المقابل.
2. الترقيم التلقائي (للحلقات البسيطة): الرابطة المزدوجة تأخذ دائمًا الأرقام 1 و 2. لذلك، لا حاجة للترقيم في الألكينات الحلقية غير المتفرعة والتي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة فقط (مهما اختلف موضعها، ستبقى بين 1 و 2).
3. ترقيم الحلقات المتفرعة: عند وجود مجموعات بديلة (تفرعات)، يجب أن تبدأ ذرتي كربون الرابطة المزدوجة بالرقمين 1 و 2، ويُستكمل الترقيم في الاتجاه الذي يمنح التفرعات أقل أرقام ممكنة.
4. الدايينات الحلقية: إذا احتوت الحلقة على أكثر من رابطة مزدوجة، تُستخدم المقاطع "دايين" (diene) أو "ترايين" (triene)، مع ترقيم الحلقة لإعطاء الروابط المزدوجة أقل أرقام (مثل: سايكلوهكسا-1،3-دايين).

ملاحظة! الصيغة العامة للألكينات الحلقية التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة هي $$\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$$

يلخص الجدول والمخطط التاليان تسمية الألكينات الحلقية البسيطة والمتفرعة مع صيغها الهيكلية بدقة:

الجدول يوضح أسماء وصيغ الألكينات الحلقية البسيطة وحلقات الدايين الشائعة.

لتطبيق قاعدة (الاتجاه الذي يمنح التفرعات أقل أرقام)، تأمل المخطط الكيميائي التالي الذي يوضح أولوية الترقيم بوجود مستبدلات مختلفة (ميثيل، إيثيل، هالوجينات):

الشكل يوضح تطبيق قواعد الترقيم على الألكينات الحلقية الحاوية على مجموعات ألكيلية وهالوجينية بديلة.

تدريب بسط:

سمِّ الجزيء التالي:

انظر الإجابة الصحيحة؛ هل إجابتك مطابقة لها؟

3-فينيل-1-هكسين حلقي (3-Vinyl-1-cyclohexene)

اقرأ أيضًا: تفاعلات الهيدروكربونات غير المشبعة.