تسمية الألكانات وفق قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)

تُعَدّ تسمية الألكانات الأساس الذي تُبنى عليه قواعد تسمية معظم المركبات العضوية، حيث يُطبَّق عليها نظام منهجي موحَّد يسهّل دراسة المركبات ومقارنتها وفهم بنيتها.

ولأجل اكتساب المهارة في هذا المجال، يُنصَح بالتركيز أولًا على الألكانات ذات السلاسل المفتوحة البسيطة، إذ إن تسمية الألكانات المتفرعة أو الحلقية تتطلّب اتباع خطوات إضافية ومراعاة تفاصيل دقيقة.

يتناول هذا المنشور شرح تسمية الألكانات وفق قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بدءًا من السلاسل المستقيمة البسيطة، مرورًا بالألكانات المتفرعة ذات التراكب الأكثر تعقيدًا، وصولًا إلى الألكانات الحلقية. كما يتضمّن جدولًا توضيحيًا يشتمل على مختلف أنواع الصيغ الكيميائية للألكانات، بما في ذلك الصيغة الجزيئية والبنائية والمكثفة، لتيسير الاطلاع والمقارنة. ولكن قبل الخوض في تفاصيل التسمية، تجدر الإشارة إلى تعريف الألكانات وطبيعتها.

ما هي الألكانات؟

الألكانات (Alkanes) هي مركبات عضوية هيدروكربونية مشبعة (لا تحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية)، تتكون من الكربون والهيدروجين. تمتلك فقط روابط أحادية كربون-كربون (C-C) وكربون-هيدروجين (C-H).

يمكن أن يحتوي جزيء الألكان على ذرة كربون واحدة أو أكثر، وقد يكون على شكل سلسلة طويلة من ذرات الكربون. ويمكن أن تكون السلسلة مستقيمة أو متفرعة أو عبارة عن دائرة (حلقة) كما في الألكانات الحلقية. لكن أيا كان عدد ذرات الكربون أو شكل السلسلة فإن تسمية الألكانات تتكون من جزئين هما: "الاسم المميز للألكان" والمقطع "ان (ane)".

الصيغة الكيميائية للألكانات

الصيغة العامة للألكانات هي: C_nH_2n+2 حيث n هو عدد ذرات الكربون. يمكن استخدام هذه الصيغة للحصول على الصيغة الجزيئية لأي جزيء ألكاني، والتي تعبر عن عدد ذرات الكربون والهيدروجين المكونة لهذا الجزء. فمثلا، إذا كانت قيمة n تساوي 2 يعطينا الآتي: \[\ce{C2H_{2\times2+2}}\] وبالتالي: \[\ce{C2H6}\] وهذه صيغة جزيئية لمركب ألكاني يتكون من ذرتي كربون وست ذرات من الهيدروجين. ولكن هذه الصيغة لا تبين ترتيب هذه الذرات داخل الجزيء، لذلك تستخدم صيغ كيميائية أخرى أكثر تفصيلا في تمثيل طريقة ارتباط الذرات.

فيما يلي جدول يوضح أنواع الصيغ الكيميائية للألكانات الأربعة الأولى:

للحصول على الاسم المميز لكل ألكان يجب معرفة عدد ذرات الكربون المكونة له، وهل يحتوي على سلسلة مفتوحة (مستمرة أم متفرعة) أم حلقية. لتسهيل عملية التسمية وتوحيد طرقها، وضعت الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) قواعد معينة يجب اتباعها عند تسمية أي مركب عضوي.

قواعد أيوباك في تسمية الألكانات (IUPAC Rules for Naming Alkanes)

يتم تسمية الألكانات في نظام أيوباك كما يلي:

1. قاعدة السلسلة الأطول: يجب تحديد السلسلة الأطول من الذرات الكربونية المتصلة داخل الجزيء، سواء كانت سلسلة مفتوحة (مستمرة أو متفرعة) أو حلقة.
2. قاعدة أدنى ترقيم للذرات: يجب ترقيم الذرات الكربونية الموجودة في السلسلة الرئيسية من الطرف الذي يعطي الفروع أقل أرقام ممكنة. وإذا كانت هناك أكثر من فرع، تكون الأولوية للطرف الذي يحتوي على عدد أكبر من التفرعات عند التساوي في أول فرع.
3. تكرار نفس الفرع: تُستخدم بادئة عددية (مثل ثنائي (di)، ثلاثي (tri)، رباعي (tetra)، وغيرها) للإشارة إلى عدد التكرار للفرع الواحد في المركب العضوي المعطى، مع ذكر رقم موضع كل فرع.
4. تسمية التفرعات: يتم تحديد وتسمية جميع التفرعات (المجموعات البديلة) المرتبطة بالسلسلة الأم.
5. الترتيب الأبجدي للتفرعات: في المركبات العضوية التي تحتوي على تفرعات متعددة أو مختلفة، يتم ترتيب التفرعات أبجدياً بناءً على أسماءها الإنجليزية الأصلية (مع تجاهل البادئات العددية مثل di-, tri- إلخ)، وتوضع أرقام مواضعها قبل أسمائها.
6. تسمية الفروع المعقدة: يجب تسمية المشتقات المعقدة للمركبات العضوية ذات التراكيب المتفرعة على أنها مجموعات ألكيل مُستبدلة. يتم ترقيم الكربون المتصل بالسلسلة الأم على أنه واحد، وتُكتب هذه المشتقات بين قوسين.

✅ هذه هي القواعد الأساسية لتسمية الألكانات وفقًا لـ IUPAC. يمكن أن تكون هناك قواعد إضافية واستثناءات لتسمية مركبات عضوية ذات بنية معقدة.

تسمية الألكانات ذات السلاسل المفتوحة (المستمرة)

يعد تسمية هذا النوع من المركبات العضوية سهل جدا بسبب بساطتها وعدم تعقيدها. فقط كلما عليك فعله هو كتابة المقاطع "ميث، إيث، بروب، بيوت، بنت، ... إلخ" والتي تشير إلى عدد ذرات الكربون، وإضافة اللاحقة "ان" إليها، والتي تشير إلى أن الجزيئ عبارة عن ألكان.

فمثلاً، تشير كلمة "ميثان" إلى ألكان يحتوي على ذرة كربون واحدة، \(\require{mhchem} \ce{CH4}\). بينما تشير "بيوتان" إلى ألكان من 4 ذرات كربون، \(\require{mhchem} \ce{C4H10}\).

الجدول التالي يتضمن الصيغة الكيميائية للألكانات من 1 إلى 20 مع تسمية كل صيغة:

رقم	الألكان	الصيغة الجزيئية	رقم	الألكان	الصيغة الجزيئية
1	ميثان	CH4	11	أنديكان	C11H24
2	إيثان	C2H6	12	دوديكان	C12H26
3	بروبان	C3H8	13	تريدكان	C13H28
4	بيوتان	C4H10	14	تيترادكان	C14H30
5	بنتان	C5H12	15	بنتادكان	C15H32
6	هكسان	C6H14	16	هكسادكان	C16H34
7	هبتان	C7H16	17	هبتادكان	C17H36
8	أوكتان	C8H18	18	أوكتادكان	C18H38
9	نونان	C9H20	19	نونادكان	C19H40
10	ديكان	C10H22	20	إيكوزان	C20H42

بعد استعراض أسماء الألكانات من الميثان حتى الإيكوزان (C₁ إلى C₂₀) مع صيغها الجزيئية والبنائية المكثفة في الجدول السابق، نُقدّم فيما يلي تمثيلًا بصريًا للصيغ البنائية المفصلة لأبسط هذه الألكانات، من الميثان إلى البنتان. تساعد هذه الرسوم على فهم كيفية ارتباط ذرات الكربون والهيدروجين داخل السلسلة، وتمييز كل مركب بصيغته البنائية المفصّلة واسمه العلمي.

تسمية الألكانات المتفرعة

كما أشرنا في قواعد IUPAC العامة، فإننا ننظر إلى أطول سلسلة مستمرة أثناء تسمية الألكانات المتفرعة ونعتبرها الألكان الأم، ونعتبر أي أجزاء أخرى في الجزيء عبارة عن فروع، سواء كانت ألكيلية (فرع ألكاني) أو أخرى.

خطوات تسمية الألكانات المتفرعة باختصار:

1. قبل كل شيء نقوم بترقيم السلسلة الأم بدءًا من الطرف الأقرب إلى موضع التفرع (أو مجموعة التفرعات).
2. نقوم بكتابة رقم موضع الفرع يليه اسم الفرع بعد شرطة (-).
   • إذا كانت هناك فروع كثيرة من نفس النوع، نكتب جميع أرقام مواضع الفروع بالترتيب التصاعدي (مفصولة بفاصلات)، ثم نستخدم مقاطع مثل "ثنائي" و "ثلاثي" و "رباعي" ... إلخ حسب عدد الفروع قبل اسم الفرع.
   • إذا كانت الفروع مختلفة، نكتب اسم كل فرع بعد رقم موضعه، وتكون الأسبقية في الكتابة حسب الترتيب الأبجدي لاسم الفرع (كما وضحنا في القاعدة 5 من القواعد العامة).
3. نكتب اسم الألكان الأم (السلسلة الرئيسية).

قواعد إضافية لتسمية الألكانات المتفرعة

يتم تطبيق قواعد أيوباك الإضافية التالية عند تسمية الألكانات المتفرعة لمعالجة الحالات الخاصة:

1. اختيار السلسلة الأم عند التساوي في الطول: في حالة وجود سلسلتين متساويتين في الطول، يتم اختيار السلسلة التي تحتوي على أكبر عدد من البدائل (الفروع).
2. كسر التعادل في الترقيم: إذا كان طرفا السلسلة الأم يحتويان على فروع متساوية البعد من الطرفين:
   1. يجب بدء الترقيم من الطرف الأقرب إلى بديل ثالث (فرع آخر)، إذا وجد بجوار أحدهما.
   2. في حالة عدم وجود بديل ثالث (أو إذا كان البديل الثالث على مسافة متساوية)، يجب بدء الترقيم من النهاية الأقرب للمجموعة ذات الأولوية الأبجدية. أي نبدأ التسمية من طرف الإيثيل وليس الميثيل إذا وجدا على نفس المسافة من أطراف السلسلة.

المجموعات الألكيلية

هي عبارة عن ألكانات نزعت منها ذرة هيدروجين واحدة. يتم تسمية هذه المجموعات باستبدال المقطع "ان" في جزيء الألكان بالمقطع "يل". على سبيل المثال، إذا كان الفرع هو المجموعة الألكيلية للميثان (CH4) سنسميها ميثيل (CH3)، وللإيثان إيثيل كما في الجدول التالي:

الجذر الألكيلي	الصيغة الكيميائية	الجذر الألكيلي	الصيغة الكيميائية
ميثيل	$$\require{mhchem} \ce{CH3}-$$	هكسيل	$$\require{mhchem} \ce{C6H13}-$$
إيثيل	$$\require{mhchem} \ce{C2H5}-$$	هيبتيل	$$\require{mhchem} \ce{C7H15}-$$
بروبيل	$$\require{mhchem} \ce{C3H7}-$$	أوكتيل	$$\require{mhchem} \ce{C8H17}-$$
بيوتيل	$$\require{mhchem} \ce{C4H9}-$$	نونيل	$$\require{mhchem} \ce{C9H19}-$$
بنتيل	$$\require{mhchem} \ce{C5H11}-$$	ديكيل	$$\require{mhchem} \ce{C10H21}-$$

قد يعجبك قراءة المنشورات التالية:

• تسمية الألكينات باستخدام قواعد أيوباك (IUPAC)
• تسمية المركبات العطرية: مشتقات البنزين أحادي وثنائي ومتعدد الاستبدال
• الألكانات: الخصائص الفيزيائية، التفاعلات الكيميائية

الآن لكتابة ألكان متفرع سيأخذ أحد الصيغ التوضيحية التالية:

• ألكان بفرع واحد: الرقم- ألكيل ألكان، مثال: 2- ميثيل بيوتان.
• ألكان لديه عدة فروع من نفس النوع:
  • أول رقم، ثاني رقم- ثنائي ألكيل ألكان، مثال: 2، 3-ثنائي ميثيل بنتان.
  • أول رقم، ثاني رقم، ثلاث رقم- ثلاثي ألكيل ألكان، مثال: 2، 2، 3- ثلاثي ميثيل بنتان. لاحظ هنا تكرر الموضع رقم 2.
• ألكان لديه فروع مختلفة:
  •   رقم موضع ألكيل أ- اسم ألكيل أ، رقم موضع ألكيل ب- اسم ألكيل ب ألكان (مثال: 3-إيثيل-4-ميثيل هكسان)
  •  رقم موضع أ- اسم ألكيل أ، أول رقم موضع ألكيل ب، ثاني رقم موضع ألكيل ب ثنائي ألكيل ب ألكان (مثال: 3-إيثيل-2، 3- ثنائي ميثيل بنتان). وهكذا.

أمثلة على تسمية الألكانات المتفرعة

سم الجزيء التالي:

$$\require{mhchem} \ce{CH3-CH2(CH3)-CH3}$$

نعتبر ما بداخل القوسين على أنه فرع. ونقوم بالترقيم بدءًا من الطرف الأقرب إلى موضع الفرع. نلاحظ في الجزيء أعلاه أن الفرع على مسافة واحدة من الطرفين. لذلك لدينا حرية في اختيار اتجاه الترقيم.

$$ \require{mhchem} \ce{$^{\require{color}\color{red}1}$CH3-$^{\color{red}2}$CH2(CH3)-$^{\color{red}3}$CH3} ✅ \\ \ce{$^{\color{red}3}$CH3-$^{\color{red}2}$CH2(CH3)-$^{\color{red}1}$CH3} ✅ $$

إذاً، في كلتا الحالتين يكون اسم الجزيء أعلاه هو **2-ميثيل بروبان**.

سم هذا الجزيء:

$$\require{mhchem} \ce{CH3-CH2-CH2-CH2(CH3)-CH2-CH3}$$

سنقوم بالترقيم من أقرب نهاية للتفرع.

$$ \require{mhchem} \ce{$^{\color{red}6}$CH3-$^{\color{red}5}$CH2-$^{\color{red}4}$CH2-$^{\color{red}3}$CH2(CH3)-$^{\color{red}2}$CH2-$^{\color{red}1}$CH3} $$

إذاً، اسم الجزيء هو **3-ميثيل هكسان**.

مثال يحتوي على عدة فروع

3-إيثيل-2، 3-ثنائي ميثيل بنتان

مثال آخر

2، 3، 4-ثلاثي ميثيل هكسان

تسمية الألكانات ذات التفرعات المعقدة

الألكانات ذات التفرعات المعقدة هي عبارة عن فروع تحتوي على فروع خاصة بها (فروع متفرعة). وعند تسمية مثل هذه الألكانات يجب تطبيق الآتي:

1. في البديل المعقد، نقوم بترقيم الذَرة المرتبطة بالسلسلة الأساسية بدءًا من النهاية المتصلة بها.
2. عند تحديد الترتيب الأبجدي للبدائل المعقدة، نأخذ في الاعتبار البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي، وما إلى ذلك. أي أن البادئات الرقمية داخل الأقواس تدخل في الترتيب الأبجدي.
3. يجب ملاحظة أن البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي، لا تؤخذ بعين الاعتبار عند تسمية مجموعة الألكيل، ولكن تؤخذ في الاعتبار عندما نتعامل مع بدائل معقدة.
4. عندما تتكرر البدائل المعقدة عدة مرات في الجزيء، نستخدم البادئات التكرارية، مثل مكرر(bis)، تريس(tris)، تتراكيس(tetrakis) وغيرها، بالإضافة إلى البادئات ثنائي، ثلاثي، رباعي، وما إلى ذلك.

لذا يجب عدم الخلط بين البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي التي تؤخذ في الاعتبار عند تسمية بدائل معقدة والبادئات مثل "ثنائي"، "ثلاثي"، "رباعي" وغيرها، التي لا تؤخذ في الاعتبار عند تسمية مجموعة ألكيل (موجودة خارج القوسين).

ملحوظة: المصطلحات الجديدة (مكرر، تريس، تتراكيس) تعني أيضا ثنائي وثلاثي ورباعي ولكن استخدمت لتدل على الفروع المعقدة.

أمثلة على تسمية التفرعات المعقدة:

2-ميثيل-4-(1-ميثيل إيثيل) هبتان

في المثال أعلاه نلاحظ الآتي:

• اعتبرنا الترقيم من اليسار إلى اليمين لأنها أقرب طرف إلى الفرع
• لدينا فرع عادي "ميثيل" وفرع متفرع "ميثيل إيثيل" ما يعني أنهما على درجة واحدة في الترتيب الأبجدي.
• لذلك السبب، رجعنا إلى الترتيب كما في القاموس، حيث يتم ذكر الجملة القصيرة أولا. حيث في تحديث 2013 ينظر نظام أيوباك (IUPAC) الترتيب الأبجدي بشكله الأوسع.

مثال يحتوي على فرع معقد مكرر:

2-ميثيل-4، 6-ثنائي مكرر(1-ميثيل إيثيل) نونان

تسمية الألكانات الحلقية

الألكانات الحلقية (Cycloalkanes) هي أيضاً مركبات هيدروكربونية مشبعة ولكنها تأخذ شكل حلقة مغلقة. وتتشابه في الصيغة العامة مع الألكانات المفتوحة مع فارق أن عدد ذرات الهيدروجين يقل بمقدار اثنين، أي تصبح الصيغة العامة C_nH_2n. يتم تسمية الألكانات الحلقية بإضافة كلمة "حلقي" بعد اسم الألكان الموافق لعدد ذرات الكربون في السلسلة، أو بإضافة البادئة الإنجليزية "Cyclo" قبل الاسم.

مثلاً:

• Cyclopropane (بروبان حلقي): حلقة مكونة من ثلاث ذرات كربون.
• Cyclobutane (بيوتان حلقي): حلقة مكونة من أربع ذرات كربون.
• Cyclopentane (بنتان حلقي): حلقة مكونة من خمس ذرات كربون.
• Cyclohexane (هكسان حلقي): حلقة مكونة من ست ذرات كربون.

أمثلة على تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة

تسمية الألكانات الحلقية المتفرعة تعتمد على قواعد IUPAC التي تراعي حجم الحلقة وطبيعة التفرعات. تبدأ التسمية بتحديد الحلقة الرئيسية (أكبر سلسلة حلقية)، ثم يتم تحديد الفروع ومواقع ارتباطها بأقل أرقام ممكنة، مع ذكر أسماء المجموعات الفرعية (مثل الميثيل والإيثيل) مسبوقة بأرقام مواضعها على الحلقة، وترتيبها ترتيبًا أبجديًا في الاسم النهائي.