يُعد الفينول من المركبات العضوية ذات الحمضية الضعيفة، ويتميّز بأهميته الواسعة في العديد من الصناعات مثل الصناعات الدوائية، والبوليمرات، والمطهرات. ونظرًا لتعدد استخداماته، فإن فهم طرق تحضيره يُعد أمرًا جوهريًا لكل من الباحثين والمصنّعين. ويستدعي التعامل مع هذا المركب الالتزام الصارم بإجراءات السلامة، لما يتمتع به من خصائص كيميائية تتطلب الحذر.
في الماضي، كان الحصول على الفينول يتم من خلال تقطير الفحم، وهي طريقة لم تكن مجدية من حيث الكمية أو الكفاءة الاقتصادية. ومع تطور الصناعة، ظهرت طرق حديثة أكثر فعالية لإنتاجه بكميات كبيرة، مما ساعد على تلبية الطلب المتزايد في مختلف المجالات.
في هذا السياق، نستعرض أبرز طرق تحضير الفينول، مع شرح مفصل لخطوات التحضير، بالإضافة إلى المقارنة بين هذه الطرق في المزايا والعيوب اعتماداً على قيمة المنتج وتكاليف المواد الخام والظروف التشغيلية.
1. من البنزين (عملية راشيج):
تعتبر عملية راشيج (Raschig's process) من أشهر طرق تحضير الفينول. ويمكن وصف هذه العملية في خطوتين.
ففي الخطوة الأولى يتم تحضير الكلوروبنزين وذلك بإضافة حمض الهيدروكلوريك والهواء إلى البنزين في وجود حرارة عالية وكلوريد النحاس.
وفي الخطوة الثانية يتم معالجة الكلوروبنزين بثاني أكسيد السيليكون أو فوسفات الكالسيوم في درجات حرارة عالية (723 درجة مئوية).
2. من حمض الساليسيليك:
تشمل هذه الطريقة نزع الكربوكسيل، حيث يتم تحويل حمض الساليسيليك (الذي يحتوي على مجموعة -COOH إضافية) إلى فينول.
في البداية يتم استخدام جير الصودا كمحفز على الساخن، ويتكون فينوكسيد الصوديوم كمركب وسيط. وعند تحميض الفينوكسيد نحصل على الفينول.
3. تحضير الفينول من الكومين:
تتضمن هذه العملية الصناعية أكسدة الكومين (إيزوبروبيل بنزين). تؤدي الأكسدة في وجود نفثينات الكوبالت إلى تكوين هيدروبيروكسيد الكومين أولا. ويتطلب هذا التحول إلى وسط قاعدي ودرجة حرارة 423 كلفن.
وعند معاملة الهدروبيروكسيد بحمض الكبريتيك المخفض (بتركيز حوالي 10%)، يتكون الفينول بجانب الأسيتون.
يُعتبر طريقة الكومين أفضل طريقة صناعية لتحضير الفينول، لأن من خلالها يتم الحصول على منتجين اقتصاديين. يتم فصل الفينول عن الأسيتون عن طريق التقطير، ويمكن الحصول على كميات اقتصادية عالية باستخدام نظام الأعمدة المتعددة (Alibhai et al., 2002; شريف، 2020).
4. طريقة حمض البنزين سلفونيك:
يمكن تحضير الفينول باستخدام حمض بنزين سلفونيك. تستخدم هذه الطريقة سلفنة البنزين يليها الانصهار مع NaOH والتحمض اللاحق.
عند إضافة هيدروكسيد الصوديوم إلى حمض البنزين سلفونيك، يتحول إلى بنزين سلفونات الصوديوم، ومع الاستمرار في الإضافة سيتحول الأخير إلى فينوكسيد الصوديوم. ثم يتم التحميض كما في طريقة راشيج لنحصل على الفينول في الأخير.
هنا جدول يوضح الفرق بين طرق التحضير المذكورة ويبين مزايا وعيوب كل طريقة وظروف التشغيل مع المواد الأولية (الخام) المستخدمة في التحضير:
| الطريقة | المواد الخام | الظروف التشغيلية | المزايا | العيوب |
|---|---|---|---|---|
| هالوأرين | هالوأرين + NaOH | حرارة وضغط عالٍ (>300°C) | توفر المواد الخام | استهلاك طاقة كبير |
| حمض الساليسيليك | حمض الساليسيليك | حرارة متوسطة (~200°C) | بساطة التفاعل | تكاليف مرتفعة للمواد الخام، ومردود منخفض |
| الكومين | الكومين + الأكسجين | أكسدة حرارية (~120°C) | إنتاج مزدوج للفينول والأسيتون، وبمردود مرتفع | خطورة التحكم في التفاعل الأكسدي |
| حمض بنزين سلفونيك | حمض بنزين سلفونيك + NaOH | حرارة عالية (~300°C) | سهولة التحضير من البنزين | إنتاج نفايات ثانوية (Na₂SO₃) |
اقرأ أيضاً: تحضير الفينول باستخدام كاشف جرينارد
الخاتمة
عمومًا، هناك عدة طرق يمكن من خلالها تحضير الفينول، تتراوح بين الطرق المستخدمة في التجارب المعملية والطرق الصناعية واسعة النطاق.
من بين الطرق الصناعية الهامة تبرز عملية الكومين كطريقة رئيسية لإنتاج الفينول على مستوى العالم، حيث تعتمد على الكومين (أيزوبروبيل بنزين) كمادة أولية وتنتج الأسيتون كمنتج ثانوي ذي قيمة. بالإضافة إلى ذلك، توجد طرق صناعية أخرى مثل طريقة راشيغ التي تستخدم البنزين كمادة أولية.
تختلف ظروف التحضير في هذه الطرق، وقد تتطلب حرارة عالية وضغوط معينة ومحفزات محددة لتحقيق الناتج المرغوب. يعتمد اختيار الطريقة المثلى على عدة عوامل حاسمة، بما في ذلك توفر المادة الأولية وتكاليفها، وسهولة التعامل مع العملية، ونسبة التحول إلى الفينول، وسهولة فصله عن المنتجات الثانوية الأخرى المتكونة.
المصادر
- Alibhai, M. H., Boyd, D., & Fraser, J. M. (2002). Process for separation of phenol and acetone. WO2002022532A1. Retrieved from https://patents.google.com/patent/WO2002022532A1/en
- شريف، ع. (2020). تحضير الفينولات [فيديو]. تم استرجاعه من https://www.youtube.com/watch?v=OUt98laESVI
