الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة تحتوي فقط على روابط أحادية بين ذرات الكربون، وتتميز بخمولها الكيميائي نسبيًا، وخصائص فيزيائية تعتمد بشكل أساسي على طول السلسلة الكربونية.
تُعرف الألكانات أيضًا باسم "البارافينات"، في إشارة إلى خمولها النسبي (من اللاتينية Parum affinis أي قليلة التفاعل).
تأتي طبيعة التفاعلات الكيميائية للألكانات من نوع الروابط الكيميائية الموجودة داخل جزيئات الألكانات. فهي روابط تساهمية غير قطبية. تلعب عوامل مثل حجم الجزيئات والكهروسالبية والقوى بين الجزيئات دورا كبيرا في نمط الخصائص الفيزيائية للألكانات.
الخصائص الفيزيائية للألكانات - Physical Properties of Alkanes
في الجدولين التاليين يتم مناقشة أهم الخصائص الفيزيائية مثل الطور واللون ونقاط الغليان والانصهار وغيرها.
| الخاصية الفيزيائية | الوصف |
|---|---|
| الطور | تتواجد الألكانات في حالات المادة الثلاث حسب طول السلسلة الكربونية؛ فالأعضاء الأربعة الأولى ($\ce{C1 - C4}$) غازات في الظروف القياسية، بينما تمثل الألكانات ذات السلاسل المستقيمة من البنتان ($\ce{C5}$) وحتى الهيبتاديكان ($\ce{C17}$) سوائل عديمة اللون، أما الألكانات التي تحتوي على 18 ذرة كربون فأكثر فهي مواد صلبة شمعية. |
| اللون | عديمة الألوان |
| الكثافة | الألكانات أخف من الماء ولها كثافة أقل. |
| القطبية | غير قطبية تقريباً. بسبب التقارب الكبير في الكهروسلبية بين الكربون والهيدروجين. |
| الذوبانية | غير قابلة للذوبان في الماء، لأن الماء مادة قطبية بينما الألكانات غير قطبية، ولذلك لا توجد قوى تجاذب كافية بينهما (قاعدة: المثل يذيب المثل). في المقابل تذوب الألكانات في المذيبات العضوية غير القطبية. |
| نقاط الانصهار والغليان | تتميز الألكانات عمومًا بنقاط غليان وانصهار منخفضة نسبيًا بسبب ضعف قوى التجاذب بين الجزيئات (قوى فان دير فال). مع زيادة حجم جزيئات الألكان، تصبح هذه القوى أقوى، مما ينتج عنه نقاط غليان وانصهار أعلى. |
جدول يتضمن طور وكثافة ونقاط الانصهار والغليان للألكانات العشرة الأولى:
| الألكان | الصيغة الجزيئية | نقطة الغليان (°C) | نقطة الانصهار (°C) | الكثافة (g/cm³) |
|---|---|---|---|---|
| ميثان | CH4 | -161.5 | -182.5 | 0.717 |
| إيثان | C2H6 | -88.6 | -183.3 | 0.542 |
| بروبان | C3H8 | -42.1 | -187.7 | 0.493 |
| بيوتان | C4H10 | -0.5 | -138.4 | 0.601 |
| بنتان | C5H12 | 36.1 | -129.7 | 0.626 |
| هكسان | C6H14 | 68.7 | -95 | 0.660 |
| هبتان | C7H16 | 98.4 | -91.7 | 0.684 |
| أكتان | C8H18 | 125.7 | -57 | 0.702 |
| نونان | C9H20 | 150.8 | -54.4 | 0.718 |
| ديكان | C10H22 | 174.1 | -29.7 | 0.730 |
التفاعلات الكيميائية للألكانات - Chemical Reactions
التفاعلات الكيميائية للألكانات قليلة بسبب تشبعها بذرات الهيدروجين، وهذا يعود إلى قوة الروابط التساهمية بين الذرات المكونة لها. تسمى الألكانات ب "البرافينات" مأخوذة من الكلمة اللاتينية "Parum Affinis" وتعني القليل من التقارب. حيث أن هذه الروابط ليست قطبية ولا أيونية، لذلك لا توجد شحنات جزئية مؤثرة موجبة أو سالبة على هذه المركبات. هذا يعني أنها لا تميل إلى التفاعل عبر هذه الآليات. تشمل الأنواع القليلة من هذه التفاعلات:
- تفاعلات الاحتراق
- تفاعلات الاستبدال الهالوجينية
- تفاعلات التكسير.
تفاعلات احتراق الألكانات
يؤدي احتراق الهيدروكربونات المشبعة إلى تفكك كامل للروابط، أي تنكسر جميع الروابط وتتكون روابط جديدة. لا يوجد نوع آخر من التفاعلات الكيميائية المشهورة بمثل هذا التغيير الشامل في بنية المركب. آلية احتراق الألكانات معقدة جدا، إلى الآن العلماء أصبحوا يعرفون بعض الأشياء عنه. ويرجع هذا إلى عنف وقوة التفاعل ما يحجب الخطوات والتفاصيل التي تصاحبه.
عندما يحصل الاحتراق في وفرة من الأكسجين فإن الأكسجين يتحد مع الكربون لتكوين ثاني أكسيد الكربون وجزيئات من الماء، ويصاحب هذا التفاعل إطلاق طاقة في شكل حرارة كما في احتراق البروبان كالتالي:
$$\ce{CH3CH2CH3 + 5O2 ->[\text{Energy}] 3CO2 + 4H2O + $Heat$}$$
يمكنك تمرير المعادلة أفقيا إذا كنت تستخدم شاشة صغيرة.
عند حدوث تفاعل الاحتراق، يتم أولًا كسر الروابط الموجودة في جزيئات الألكان والأكسجين، وهذه العملية تستهلك طاقة. بعد ذلك تتكوّن روابط جديدة في النواتج مثل روابط $\ce{C=O}$ في ثاني أكسيد الكربون وروابط $\ce{O-H}$ في الماء، ويصاحب تكوّن هذه الروابط إطلاق طاقة. وبما أن الطاقة المنطلقة عند تكوين الروابط الجديدة أكبر من الطاقة الممتصة في كسر الروابط القديمة، فإن الفرق في الطاقة يظهر في صورة حرارة، ولذلك يُعد تفاعل الاحتراق تفاعلًا طاردًا للحرارة.
في وجود كمية غير كافية من الأكسجين يؤدي هذا الاحتراق إلى تكوين أول أكسيد الكربون كناتج ثانوي وهو غاز سام.
\[\ce{CH3CH2CH3 + 4O2 -> CO2 + 2CO + 4H2O + $Heat$}\]
اقرأ المقالة الكاملة عن قواعد السلامة في معمل الكيمياء.
للعودة إلى موضوع الطاقة بالإضافة إلى ما ذكرناه، نجد أن عدد روابط المتفاعلات في المعادلة الأولى 30 وفي النواتج 20. أما في المعادلة الثانية نجد في المتفاعلات 26 وفي النواتج 16. إذا، عدد الروابط المتكونة في المعادلتين أقل من الروابط المتفككة. إذا غضينا الطرف عن الفروقات البسيطة في طاقات الروابط المختلفة، فإن طاقة 10 روابط كيميائية لم تشارك في تكوين الروابط الجديدة، ما يعني أنها ستنطلق في صورة حرارة.
تفاعلات الاستبدال الهالوجينية:
تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات عن طريق الاستبدال بدرجات متفاوتة حسب النشاط، وتكوِّن هاليدات الألكيل (RX)، حيث: X هو (F, Cl, Br, I)، و R الجانب الألكيلي. تفاعلات الهلجنة المهمة للألكانات والتي نحصل منها على هاليدات ألكيل مستقرة تتم في وجود حرارة أو ضوء.
التفاعل مع اليود والفلور: لا يتفاعل اليود مع الألكانات في الظروف المعملية العادية. أما الفلور يتفاعل بعنف مع الألكانات، لكن ناتج هذا التفاعل (فلوريد الألكيل) غير مستقر، ويتحول سريعا إلى كربون وفلوريد الهيدروجين. كما في المعادلتين التاليتين: $$\ce{CH4 + F2 -> CH3F + H-F $\tag{1}$}$$
وهذا يتحول بسرعة ليصبح كالتالي:
\[\ce{CH4 + 2F -> C + 4HF $\tag{2}$}\]
لا يحتاج هذا التفاعل إلى عوامل مساعدة، فهو يتم حتى في الظلام والبرد.
التفاعل مع الكلور والبروم: بسبب نشاطهما المتوسط يمكن أن نحصل على كلوريد وبروميد الألكيل مستقرة في وجود مصدر ضوء (الأشعة فوق البنفسجية) أو حرارة. لكن ذلك يحدث ببطء مع البروم. لذلك سنأخذ مثال لتفاعل الكلور مع الميثان.
في هذا التفاعل يمكن استبدال كل ذرات الهيدروجين بذرات الكلور لكن هذا يأخذ بعض الوقت. فقط تحتاج إلى الانتظار حتى يتم الاستبدال بشكل كامل. ويتم ذلك في 4 خطوات حتى يتم استبدال هيدروجينات الميثان الأربعة. بدءا بتكوين أول كلورو ميثان حتى رابع كلورو ميثان كالتالي:
$$\ce{CH4 + Cl2 ->[hv] CH3Cl + HCl $\tag{1}$}$$ $$\ce{CH3Cl + Cl2 ->[hv] CH2Cl2 + HCl $\tag{2}$}$$ $$\ce{CH2Cl2 + Cl2 ->[hv] CHCl3 + HCl $\tag{3}$}$$ $$\ce{CHCl3 + Cl2 ->[hv] CCl4 + HCl $\tag{4}$}$$
في الألكانات الأطول يحدث الاستبدال عند الكربون الثالثي(°3) المحاط بثلاثة ذرات كربون بنسبة أكبر ثم الثانوي(°2) وأخيرا الأولي(°1)، على عكس التوقع. كما في تفاعل البروبان التالي:
\[\ce{2CH3CH2CH3 + 2Cl2 ->[hv] $\underset{\text{45\%}}{\ce{CH3CH2CH2Cl}}$ + $\underset{\text{55\%}}{\ce{CH3CH(Cl)CH3}}$ + 2HCl}\]
لو نظرنا إلى بنية الجزيء نجد أن الأطراف تحتوي على 6 ذرات هيدروجين قابلة للاستبدال، وذرة الكربون الثانوي (في الوسط بين ذرتي كربون) تحتوي على ذرتي هيدروجين. وعند استبدال هذه الذرات بالكلور نتوقع أن نحصل على نسبة 75% استبدال في الطرف، ونسبة 25% استبدال في الوسط. لكن في الواقع سنحصل على 55% في الوسط و 45% في الطرف. وهذا يرجع إلى كون سهولة الاستبدال أكبر في الوسط بسبب استقرار الشق الحر (Free Radical) الثانوي أكبر من الأولي. وتزداد نسبة الاستبدال في الوسط عند استخدام البروم بدل الكلور.
تفاعلات التكسير:
تستخدم تفاعلات التكسير في تحويل الهيدروكربونات الكبيرة (ذات السلاسل الطويلة) إلى أجزاء أصغر وأكثر فائدة. يحدث عملية التكسير إما بوجود محفز في ظل درجات حرارة وضغوط أقل، أو بدون محفز وسط درجات حرارة وضغوط عالية.
تحدث مثل هذه التفاعلات في فرن التقطير بالتجزئة من النفثا، لا يوجد نوع معين من أنواع التفاعلات هنا. وتتشكل نواتج مختلفة وقد تحتوي بعضها على روابط مزدوجة بين ذرات الكربون. في المركب \(\ce{C15H32}\) يحتمل أن نحصل على النواتج في المعادلة أدناه:
الأسئلة الشائعة
س1: ما نوع المذيبات التي تذوب فيها الألكانات؟
ج1: تذوب الألكانات في المذيبات غير القطبية أو قليلة القطبية.
س2: أيهما أقل كثافة: الألكانات أم الماء؟
ج2: الألكانات أقل كثافة من الماء، حيث تطفو على سطح الماء.
س3: هل الألكانات قطبية أم غير قطبية؟
ج3: الألكانات غير قطبية، وذلك بسبب توزيع الشحنات الكهربائية المتساوية في جزيئاتها.
س4: هل الألكانات قابلة للذوبان في الماء؟
ج4: الألكانات غير قابلة للذوبان في الماء، نظرًا لأن الماء قطبي والألكانات غير قطبية.
س5: ما هي التفاعلات الكيميائية الشائعة للألكانات؟
ج5: التفاعلات الكيميائية الشائعة للألكانات تشمل الاحتراق، الاستبدال بالهالوجين، وتفاعلات التكسير والتحويل.
س6: لماذا تعتبر التفاعلات الكيميائية للألكانات قليلة؟
ج6: تعتبر التفاعلات الكيميائية للألكانات قليلة بسبب قوة روابط ال"كربون-كربون" وال"كربون-هيدروجين" وصعوبة كسرها.
المراجع
- toppr.com, Physical Properties of Alkanes, alkanes, hydrocarbons, chemistry, guides.
- unacademy.com, physical properties of alkanes, chemistry, study material, neet-ug, content.
- Abozenadah, H., Bishop, A., Bittner, S., Lopez, O., Wiley, C., and Flatt, P.M. (2017) Consumer Chemistry: How Organic Chemistry Impacts Our Lives. CC BY-NC-SA.
- Chemistry LibreTexts. (2021, September 2). Physical Properties of Alkanes. In Organic Chemistry (Smith).
