طرق تحضير الكحولات في الكيمياء: 8 طرق مختلفة مع أمثلة توضيحية

تعمل الكحولات كمركبات متعددة الاستخدامات مع مجموعة واسعة من التطبيقات. يمكن تحضيرها من خلال طرق مختلفة، كل منها يقدم مزاياها واستخداماتها.

اختيار طريقة التحضير

في هذه المقالة، سوف نتعمق في تقنيات تحضير الكحولات كيميائياً، مع التركيز على العلاقة بين بنية الكحول (أولي/ثانوي/ثالثي) وطريقة تحضيره.

كيف يؤثر التصنيف على اختيار طريقة التحضير؟

كما نوقش سابقاً في تصنيف الكحولات، فإن نوع الكحول يُحدد بناءً على موضع مجموعة الهيدروكسيل (-OH) في الجزيء. هذا التصنيف يلعب دوراً حاسماً في اختيار طريقة التحضير المناسبة.

أهم طرق تحضير الكحولات

تشمل الطرق الرئيسية لتحضير الكحولات ما يلي:

• التحلل المائي لهاليدات الألكيل
• الإماهة أو الأكسدة (الزئبقية أو الهيدروبرونية) للألكينات
• استخدام كواشف جرينارد
• اختزال مركبات الكربونيل
• اختزال الأحماض الكربوكسيلية

فيما يلي 8 أمثلة تطبيقية مدعومة بمعادلات لكيفية تحضير الكحولات، مع الإشارة إلى نوع الكحول الناتج في كل حالة:

1. التحلل المائي لهاليدات الألكيل:

يتضمن التحلل المائي لهاليدات الألكيل تفاعل هاليدات الألكيل مع المحاليل المائية لهيدروكسيدات البوتاسيوم أو الصوديوم، مما يؤدي إلى استبدال ذرة الهالوجين بمجموعة الهيدروكسيل (-OH). تستخدم هذه الطريقة بشكل شائع لتحضير الكحولات الأولية والثانوية [1]. كما في الأمثلة التالية:

أ. كلوريد الإيثيل + هيدركسيد البوتاسيوم → الإيثانول:

$$\text{CH$_3$CH$_2$Cl + KOH → CH$_3$CH$_2$OH + KCl}$$

ب. بروميد البوتيل الثلاثي + هيدركسيد الصوديوم → ايزوبيوتانول:

$$\text{(CH$_3$)$_3$CBr + NaOH → (CH$_3$)$_3$COH + NaBr}$$

2. عملية الأكسدة الزئبقية-وإزالة الزئبق من الألكينات:

عملية أو الأكسدة الزئبقية وإزالة الزئبق (Oxymercuration-Demercuration): هي عملية كيميائية تستخدم لتحضير الكحولات من المركبات الألكينية النشطة. يتم تنفيذ هذه العملية عن طريق إضافة مركب الزئبق(I) (مثل زئبق(II) أسيتات) إلى الألكين المنشأ، ومن ثم إضافة مركب كاشف الزئبق (مثل البوروهيدريد الصوديوم، NaBH4) لإزالة الزئبق وتحويل المركب المشتق إلى الكحول النهائي.

باختصار، خلال عملية "oxymercuration-demercuration"، يتم تحويل الألكين إلى ثنائي الزئبق، ثم يتم إزالة الزئبق باستخدام كاشف الزئبق، وأخيرًا يتم تحويل المشتق الزئبقي الناتج إلى الكحول المطلوب. هذه تتبع قاعدة ماركينيكوف. كما في المثالين التاليين:

أ. البروبين → 2 - بروبانول:

$$\require{mhchem}\ce{CH3CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O → CH3CHOHCH3}$$

ب. 1- بوتين → 1- بيوتانول:

$$\require{mhchem}\ce{CH3CH2CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O → CH3CH2CH2CH2OH}$$

3. تحضير الكحولات بواسطة كواشف جرينارد:

تتضمن إحدى الطرق الفعالة لإنتاج الكحولات استخدام كواشف جرينارد، وهي مركبات عضوية من المغنيسيوم. تتفاعل مع مركبات الكربونيل المختلفة لإنتاج الكحولات. فيما يلي مثالان:

أ. فورمالديهايد + فينيل ماغنسيوم بروميد → فينيل ميثانول:

$$\require{mhchem}\ce{HCHO + PhMgBr → PhCH2OH}$$

ب. أسيتون + كلوريد إيثيل ماغنيسيوم → كحول بيوتيل ثالثي:

$$\require{mhchem}\ce{(CH3)2CO + EtMgCl → (CH3)3COH}$$

4 - اختزال مركبات الكربونيل:

يعد اختزال مركبات الكربونيل طريقة مستخدمة على نطاق واسع لإنتاج الكحولات. تقوم هذه العملية بتحويل الألدهيدات والكيتونات إلى أشكال كحولية خاصة بها. مثالان شائعان هما:

أ. بيوتانال + صوديوم بوروهيدريد → بيوتانول:

$$\require{mhchem}\ce{CH3CH2CH2CHO \xrightarrow{NaBH4} CH3CH2CH2CH2OH}$$

ب. أسيتوفينون + هيدريد ألومنيوم الليثيوم → فينيل إيثانول:

$$\require{mhchem}\ce{PhCOCH3 \xrightarrow{LiAlH4} PhCH2CH2OH}$$

5. اختزال الأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات:

على الرغم من أن طريقة الأحماض الكربوكسيلية أقل شيوعًا، إلا أنه يمكن أيضًا تحويلها إلى كحولات. يتم استخدام عوامل الاختزال المتخصصة، مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم، لإجراء هذا الاختزال. هذا مثال:

حمض البروبانويك + هيدريد الليثيوم الألومنيوم → البروبانول:

$$\require{mhchem}\ce{CH3CH2COOH \xrightarrow{LiAlH4} CH3CH2CH2OH}$$

6. التخمير:

تحويل السكريات والنشويات إلى إيثانول باستخدام الخميرة أو البكتيريا.

المعادلة 1:

$$\require{mhchem}\ce{C6H12O6 \xrightarrow{Bacteria} 2 C2H5OH + 2 CO2}$$

تمثل هذه المعادلة عملية التخمير التي يتم فيها تحويل الجلوكوز $$\require{mhchem}\ce{C6H12O6}$$ إلى إيثانول $$\require{mhchem}\ce{C2H5OH}$$ وثاني أكسيد الكربون $$\require{mhchem}\ce{CO2}$$ بواسطة الخميرة أو البكتيريا. يحدث التفاعل في الظروف اللاهوائية، مثل غياب الأكسجين.

المعادلة 2:

$$\require{mhchem}\ce{C12H22O11 + H2O \xrightarrow{Enzyme} 4 C2H5OH + 4 CO2}$$

تمثل هذه المعادلة تخمير السكروز $$\require{mhchem}\ce{C12H22O11}$$ إلى إيثانول $$\require{mhchem}\ce{C2H5OH}$$ وثاني أكسيد الكربون $$\require{mhchem}\ce{CO2}$$. السكروز عبارة عن سكر ثنائي يتكون من الجلوكوز والفركتوز، ويتم تكسيره بواسطة الإنزيمات التي تنتجها الخميرة أو البكتيريا أثناء التخمير.

اقرأ أيضا: تفاعلات الكحولات الكيميائية

7. التحويل الحيوي الأنزيمي:

استخدام إنزيمات معينة لتحويل السكريات إلى كحولات.

المعادلة 1:

$$\require{mhchem}\ce{C6H12O6 \xrightarrow{Enzyme} 2 C2H5OH + 2 CO2}$$

هذه المعادلة مثال على عملية التحويل الحيوي حيث يتم تحويل الجلوكوز $$\require{mhchem}\ce{C6H12O6}$$ إلى إيثانول $$\require{mhchem}\ce{C2H5OH}$$ وثاني أكسيد الكربون $$\require{mhchem}\ce{CO2}$$ بمساعدة إنزيمات معينة. تعمل هذه الإنزيمات كمحفزات، وتسريع تحويل السكريات إلى كحولات دون استهلاكها في التفاعل.

المعادلة 2:

$$\require{mhchem}\ce{C5H10O5 \xrightarrow{Enzyme} 2 C3H6O3}$$

تمثل هذه المعادلة التحويل الحيوي للسليلوز $$\require{mhchem}\ce{C5H10O5}$$, وهو كربوهيدرات معقد موجود في جدران الخلايا النباتية، إلى الجلسرين $$\require{mhchem}\ce{C3H6O3}$$. تقوم إنزيمات معينة، مثل السليلوز، بتفكيك السليلوز إلى سكريات أبسط، والتي يتم تخميرها بعد ذلك إلى جلسرين.

8. طرق تحويل الألكينات إلى كحولات:

إماهة الألكينات

يمكن تحضير الكحولات عن طريق إضافة الماء إلى الألكينات. يتم تحفيز التفاعل بواسطة حمض قوي، مثل حامض الكبريتيك. آلية التفاعل هي كما يلي:

1. يحمض الحمض الألكين، مما ينتج عنه كاربوكاتيون.
2. يهاجم جزيء الماء الكاربوكاتيون، مما ينتج عنه أيون أوكسونيوم.
3. يخسر أيون الأوكسونيوم بروتونًا، مما ينتج عنه كحول.

إليك مثال على تحضير الإيثانول من الإيثيلين:

$$\require{mhchem}\ce{CH2=CH2 + H2O \xrightarrow{H2SO4} CH3CH2OH}$$

الأكسدة الهيدروبورونية

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو تفاعل من مرحلتين يمكن استخدامه لتحضير الكحولات من الألكينات. في الخطوة الأولى، يتفاعل الألكين مع البورون، والذي يضاف إلى الرابطة المزدوجة لتكوين ثلاثي ألكيل البوران. في الخطوة الثانية، يتم أكسدة ثلاثي ألكيل البوران باستخدام بيروكسيد الهيدروجين لتكوين كحول.

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو تفاعل أكثر انتقائية من الإماهة، ويمكن استخدامه لتحضير مجموعة متنوعة من الكحولات من مختلف الألكينات. وهذا التفاعل يسير على عكس قاعدة ماركينوكوف.

إليك مثال على الأكسدة الهيدروبورونية للإيثيلين لتكوين الإيثانول:

$$\require{mhchem}\ce{3CH2=CH2 ->[\ce{BH3}][\ce{THF}] (CH3CH2)3B}$$

$$\require{mhchem}\ce{(CH3CH2)3B ->[\ce{H2O2}][\ce{OH-}] 3CH3CH2OH}$$

أيهما أفضل؟

الإماهة والأكسدة الهيدروبورونية كلاهما من الطرق الفعالة لتحضير الكحولات من الألكينات. ومع ذلك، فإن تفاعل الأكسدة-الهيدروبورونية أكثر انتقائية ويمكن استخدامه لتحضير مجموعة متنوعة من الكحولات.

يعد إماهة الألكينات لتحضير الكحولات عملية أبسط ويمكن إجراؤها في ظل ظروف أخف. ومع ذلك، فإن الأكسدة الهيدروبورونية أغلى ويتطلب معدات متخصصة أكثر.

أفضل طريقة لتحضير كحول من الألكين تعتمد على الكحول المحدد الذي تريد تحضيره والظروف التي تتوفر لديك.

ملخص مقارن لطرق التحضير الرئيسية

للمساعدة في اختيار الطريقة المثلى، يعرض هذا الجدول مقارنة شاملة بين التقنيات المذكورة حسب: نوع الكحول الناتج، الظروف المطلوبة، والإيجابيات والسلبيات:

مقارنة طرق تحضير الكحولات

الطريقة	نوع الكحول الناتج	المادة الأولية	الظروف التفاعلية	المميزات	العيوب
التحلل المائي لهاليدات الألكيل	أولي/ثانوي	هاليدات الألكيل (R-X)	محلول مائي لهيدروكسيد الصوديوم/البوتاسيوم	■ مناسبة للإنتاج الصناعي ■ ناتج عالي النقاوة	■ لا تناسب الكحولات الثالثية ■ قد تنتج ألكينات كمنافس
الأكسدة الزئبقية للألكينات	ثانوي	ألكينات (C=C)	Hg(OAc)₂ + NaBH₄	■ انتقائية عالية ■ ناتج مستقر	■ استخدام مواد سامة ■ تكلفة عالية
كواشف جرينارد	أولي/ثالثي	مركبات كربونيل + R-MgX	أثير جاف + H₃O⁺	■ تنوع في المنتجات ■ تحكم في نوع الكحول	■ حساسية للرطوبة ■ خطورة التفاعلات
اختزال مركبات الكربونيل	أولي/ثانوي	ألدهيدات/كيتونات	NaBH₄ أو LiAlH₄	■ انتقائية ممتازة ■ ظروف لطيفة	■ تكلفة عالية ■ حساسية للمجموعات الوظيفية
التخمير	إيثانول فقط	سكريات (C₆H₁₂O₆)	خميرة + لاهوائي	■ صديق للبيئة ■ تكلفة منخفضة	■ محدودية الناتج ■ تركيز منخفض (~15%)

المراجع

1. Preparation of Alcohols. BYJU'S.
2. preparation of alcohol general methods, organic, chemistnotes.com (بالإنجليزية)
3. alcohols phenols and ethers, preparation-of-alcohols/chemistry, guides, toppr.com (بالإنجليزية)
4. Organic Chemistry by Paula Yurkanis Bruice
5. Chemistry: The Molecular Science by John W. Moore
6. Chemistry by Raymond Chang