الصفحة الرئيسية
الكيمياء العضوية
المركبات العطرية

تسمية المركبات العطرية: مشتقات البنزين أحادي وثنائي ومتعدد الاستبدال

تسمية المركبات العطرية بالطريقة النظامية (IUPAC) والشائعة، مثل البنزين أحادي وثنائي ومتعدد الاستبدال، وشرح الترقيم والترتيب الأبجدي و(أورثو ميتا بارا)
عيسى محمد حسن

المركبات العطرية (الأروماتية) هي فئة مهمة من المركبات العضوية تتميز بوجود حلقة بنزينية أو نظام حلقي مشابه يمتلك خصائص عطرية. ونظرًا لتنوعها الكبير وأهميتها في الكيمياء والصناعة، فإن وجود نظام تسمية واضح ومنهجي أمر بالغ الأهمية لتحديدها والتواصل بشأنها بدقة.

المبادئ الأساسية في تسمية المركبات العطرية:

يعتمد نظام تسمية المركبات العطرية بشكل أساسي على قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، ومن أهم هذه المبادئ:

  • تحديد الحلقة العطرية الأساسية: وغالبًا ما تكون حلقة البنزين هي الوحدة المرجعية.
  • تحديد المجموعات المستبدلة: أي تحديد الذرات أو المجموعات التي استبدلت ذرات الهيدروجين في الحلقة العطرية.
  • ترقيم ذرات الحلقة: عندما توجد أكثر من مجموعة مستبدلة، تُرقّم ذرات الحلقة لتحديد مواقع هذه المجموعات بدقة.
  • ترتيب المستبدلات: تُذكر عادة بترتيب أبجدي قبل اسم الحلقة الأساسية.
  • استخدام البادئات واللاحقات: مثل "ثنائي-" و"ثلاثي-" للإشارة إلى عدد المستبدلات المتماثلة، ولاحقات خاصة للدلالة على المجموعات الوظيفية.
  • استخدام الأسماء الشائعة: بعض المركبات العطرية لها أسماء شائعة مقبولة من IUPAC مثل التولوين والفينول والأنيلين، وغالبًا ما تُستخدم كأسماء جذرية عند تسمية مشتقاتها.
  • تحديد مواقع الاستبدال: يمكن استخدام الأرقام (1، 2، 3...) أو البادئات أورثو- (o-، 1،2-)، ميتا- (m-، 1،3-) وبارا- (p-، 1،4-) للإشارة إلى المواقع النسبية للمستبدلات على حلقة البنزين.

في هذا المنشور، سنتناول تسمية المركبات العطرية بدءًا من الأساسيات، حيث نستعرض:

  1. خصائص حلقة البنزين غير المستبدلة وأساسيات التسمية.
  2. قواعد تسمية المركبات أحادية الاستبدال مع المقارنة بين التسميات النظامية والشائعة.
  3. أنماط تسمية المركبات ثنائية الاستبدال باستخدام نظامي الترقيم والبادئات (أورثو/ميتا/بارا).
  4. معايير تسمية المركبات متعددة المستبدلات وفق قواعد IUPAC.

مع التركيز على الأمثلة التطبيقية والجداول المقارنة لتسهيل الفهم.

أساسيات حلقة البنزين والتسمية الأحادية الاستبدال

تمثل حلقة البنزين نواة التركيب الأساسي في المركبات الأروماتية، وهي عبارة عن حلقة سداسية تحتوي على ست ذرات كربون مترابطة بروابط متناوبة مفردة ومزدوجة، مما يمنحها استقرارًا خاصًا ناتجًا عن الرنين. هذا الهيكل يُعرف بالحلقة العطرية، ويُستخدم كأساس لتسمية عدد كبير من المركبات العضوية. تعرف أكثر على بنية المركبات العطرية: التركيب، قاعدة هوكل، الخصائص، التفاعلات، الاستخدامات.

يُطلق اسم "بنزين" (Benzene) على الحلقة العطرية عندما لا تحتوي على أي مستبدلات.
تمثل هذه الصيغة أبسط صورة للمركبات العطرية، وهي المرجع الذي تُشتق منه التسميات الأخرى.

تركيب البنزين غير المستبدل، ويظهر فيه حلقة سداسية تمثل حلقة البنزين مع دائرة داخلية تمثل الروابط المزدوجة المتناوبة.

1. البنزين أحادي الاستبدال - التسمية النظامية:

عندما تُستبدل إحدى ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين بمجموعة وظيفية أو ذرة عنصر، يُسمى المركب بإضافة اسم المجموعة المستبدِلة متبوعًا بكلمة "بنزين".

تُظهر الصورة ستة هياكل كيميائية لمركبات البنزين أحادية الاستبدال مع تسمياتها باللغتين العربية والإنجليزية. تشتمل المركبات على: ميثيل بنزين (Methylbenzene)، إيثيل بنزين (Ethylbenzene)، نيترو بنزين (Nitrobenzene)، فلورو بنزين (Fluorobenzene)، كلورو بنزين (Chlorobenzene)، وبرومو بنزين (Bromobenzene). تُعرض التسميات العربية باللون الأسود والأحمر، بينما تُعرض التسميات اللاتينية (الإنجليزية) باللون الأزرق بين قوسين تحت كل مركب، مما يوضح قواعد التسمية النظامية لهذه المركبات العطرية.

2. البنزين أحادي الاستبدال – التسميات الشائعة:

إلى جانب التسمية النظامية المعتمدة لمشتقات البنزين، توجد مجموعة من الأسماء الشائعة التي لا تزال معترفًا بها بل ومُفضّلة في بعض الحالات من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، وذلك لشيوع استخدامها التاريخي في الأدبيات العلمية وسهولة تداولها.

على سبيل المثال، يُفضل استخدام الاسم الشائع الأنيلين (Aniline) بدلًا من الاسم النظامي "بنزين أمين (فينيل أمين)"، وكذلك الحال مع مركبات أخرى مثل "حمض البنزويك" و"الأسيتوفينون".

تُستخدم هذه التسميات عادة دون ذكر كلمة "بنزين"، لأن المجموعة البديلة تكون معروفة ضمنًا كجزء من البنية العطرية. ويُوضح الشكل التالي مجموعة من هذه المركبات الشائعة المقبولة رسميًا:

أمثلة على التسميات الشائعة المعتمدة من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للمركبات العطرية. النص البديل (Alt Text): تُظهر الصورة تسعة هياكل كيميائية لمركبات عطرية شائعة معتمدة من IUPAC، مع تسمياتها بالعربية (باللون الأزرق) والإنجليزية. تشمل المركبات: تولوين (Toluene)، أنيلين (Aniline)، فينول (Phenol)، حمض البنزويك (Benzoic acid)، أسيتوفينون (Acetophenone)، بنزالدهيد (Benzaldehyde)، ستايرين (Styrene)، أنيسول (Anisole)، وحمض بنزين سلفونيك (Benzenesulfonic acid)، مع توضيح المجموعة الوظيفية المتصلة بحلقة البنزين لكل منها.
التسميات الشائعة والنظامية للمركبات العطرية
الاسم الشائع الاسم النظامي
حمض بنزويك حمض بنزين كربوكسيليك
أسيتوفينون 1-فينيل إيثان-1-ون
بنزالدهيد بنزين كربالدهيد
أنيلين أمين بنزين
فينول بنزينول أو هيدروكسي بنزين
ستايرين فينيل إيثين

ملاحظات: تُعرف مركبات البنزين المستبدلة بمجموعات الألكيل أحيانًا بـ الأرينات. تعتمد تسمية هذه المركبات على الحجم النسبي للمستبدل الألكيلي مقارنة بحلقة البنزين:

  • المستبدل الألكيلي الأصغر: إذا كانت مجموعة الألكيل تتكون من ست ذرات كربون أو أقل، يُشار إلى المركب على أنه ألكيل-بنزين مستبدل. في هذه الحالة، تكون حلقة البنزين هي الهيكل الأساسي.
  • المستبدل الألكيلي الأكبر: إذا كانت مجموعة الألكيل تتكون من سبع ذرات كربون أو أكثر، يُشار إلى المركب على أنه ألكان مستبدل ب "الفينيل (Phenyl)". في هذا السياق، تُعتبر مجموعة البنزين ($\ce{C6H5 -}$) مستبدلاً وتُعرف باسم الفينيل (تُختصر أحيانًا بـ Ph أو \Phi). يعود أصل كلمة "فينيل" إلى الكلمة اليونانية "فينو" والتي تعني "أحمل الضوء"، في إشارة إلى اكتشاف البنزين بواسطة مايكل فاراداي عام 1825 من المخلفات الزيتية لغاز الإنارة المستخدم في شوارع لندن.
    رسم توضيحي يظهر مجموعتين كيميائيتين. الأولى هي مجموعة الفينيل (Phenyl group) وتتكون من حلقة بنزين متصلة بذراع متعرج. الثانية هي 2-فينيل هبتان (2-phenylheptane)، وتتكون من حلقة بنزين متصلة بسلسلة كربونية من سبع ذرات كربون في الموضع الثاني.

إضافة إلى ذلك، تُستخدم تسمية البنزيل (Benzyl) للمجموعة الكيميائية $\ce{C6H5CH2 -}$. تُشابه مجموعة البنزيل مجموعة الفينيل في تركيبها الأساسي، لكنها تتميز بوجود مجموعة الميثيلين ($\ce{CH2 -}$) كفاصل بين حلقة البنزين وموضع الارتباط الآخر. تسمية المركبات التي تحتوي على مجموعة البنزيل تكون مباشرة؛ فعلى سبيل المثال، يُطلق على البروم المرتبط بمجموعة البنزيل اسم "بروميد البنزيل"، بينما يُسمى الأمين المرتبط بها بال "بنزيل أمين".

ثلاث صيغ بنيوية توضح متى يُستخدم اسم "بنزيل": على اليسار مجموعة البنزيل العامة –CH₂–C₆H₅، في الوسط مركب بروميد البنزيل حيث يرتبط بروم بمجموعة البنزيل، وعلى اليمين بنزيل أمين حيث ترتبط مجموعة أمين –NH₂ بمجموعة البنزيل.

تسمية البنزين ثنائي الاستبدال

عند وجود مستبدلين على حلقة البنزين، تصبح الحاجة ضرورية لتحديد موقعي هذين المستبدلين. يتم ذلك إما باستخدام نظام الترقيم (1، 2، 3...) أو باستخدام البادئات التقليدية: أورثو (ortho)، ميتا (meta)، وبارا (para)، والتي تُستخدم غالبًا مع الأسماء الشائعة.

أ. استخدام الأرقام في التسمية (نظامي):

يُحدَّد موقع كل مستبدل باستخدام الأرقام. يبدأ الترقيم من إحدى الذرات المرتبطة بمستبدل، وتُعطى الأرقام الأدنى الممكنة للمجموعتين.

  • عند وجود مجموعة وظيفية ذات أولوية، يبدأ الترقيم منها.
  • إن لم توجد أولوية، يُختار الترقيم الذي يعطي أقل مجموعة من الأرقام.
  • في حال تساوي الترقيمات، تُرتب الأسماء حسب الترتيب الأبجدي للمستبدلات.
قواعد الترقيم والترتيب الأبجدي في التسمية النظامية لمركبات البنزين ثنائية الاستبدال. النص البديل (Alt Text): توضح الصورة ستة أمثلة لهياكل مركبات البنزين ثنائية الاستبدال مع تسمياتها النظامية باللغتين العربية والإنجليزية. تعرض الأمثلة كيفية تطبيق قواعد الترقيم والترتيب الأبجدي للبدائل، وتشمل: 1,2-ثنائي كلوروبنزين (1,2-dichlorobenzene)، 1-كلورو-3-نيتروبنزين (1-chloro-3-nitrobenzene)، 1-برومو-4-ميثيل بنزين (1-bromo-4-methylbenzene)، 1-إيثيل-3-ميثيل بنزين (1-ethyl-3-methylbenzene)، 1,3-ثنائي نيتروبنزين (1,3-dinitrobenzene)، و1-برومو-2-كلوروبنزين (1-bromo-2-chlorobenzene). تُكتب التسميات العربية (باللون الأزرق)، وتتبعها التسميات اللاتينية (الإنجليزية) بين قوسين تحت كل مركب.

ب. استخدام البادئات أورثو - ميتا - بارا (غير نظامي):

تُستخدم هذه البادئات في تسمية مشتقات البنزين عندما تحتوي الحلقة على مستبدلين اثنين، وذلك في ثلاث حالات رئيسية:

1. وجود مستبدلين متماثلين (ثنائي متماثل)

تُستخدم البادئات لتحديد موقع أحد المستبدلين بالنسبة للآخر عند غياب مجموعة وظيفية ذات أولوية. كما في ثنائي كلوروبنزين وثنائي نيتروبنزين.

توضح هذه الصورة مفهوم تسمية المركبات العطرية ثنائية الاستبدال، حيث تعرض ثلاثة أيزومرات للمركبات العطرية. الجزء العلوي يوضح أيزومرات ثنائي كلوروبنزين (dichlorobenzene) مع تحديد الموضع النسبي لذرتي الكلور المتماثلتين في المواضع: أورثو (ortho-dichlorobenzene) حيث تكون الذرتان متجاورتين (1,2)، وميتا (meta-dichlorobenzene) حيث تكون الذرتان في الموضعين (1,3)، وبارا (para-dichlorobenzene) حيث تكون الذرتان متقابلتين (1,4). الجزء السفلي يوضح أيزومرات ثنائي نيتروبنزين (dinitrobenzene) بنفس الترتيب للمواضع النسبية لمجموعتي النيترو (NO_2) المتماثلتين: أورثو (ortho-dinitrobenzene) في الموضعين (1,2)، وميتا (meta-dinitrobenzene) في الموضعين (1,3)، وبارا (para-dinitrobenzene) في الموضعين (1,4). تُبرز الصورة أهمية استخدام مصطلحات أورثو، ميتا، وبارا في وصف ترتيب المستبدلات المتماثلة على حلقة البنزين.

2. مركبات بأسماء شائعة تحتوي مستبدلين متماثلين

بعض المركبات تُعرف بأسماء شائعة وتحتوي على مستبدلين متماثلين، مثل متزامرات الزيلين (ثنائي ميثيل بنزين) ومتزامرات الفثاليك (بنزين ثنائي الكربوكسيل). في هذه الحالة، تُستخدم البادئات أورثو، ميتا، وبارا لتحديد نوع المتزامر:

  • الزيلين (Dimethylbenzene):
    • أورثو-زيلين (o-Xylene)
    • ميتا-زيلين (m-Xylene)
    • بارا-زيلين (p-Xylene)
  • حمض الفثاليك ومشتقاته:
    • Phthalic acid (حمض الفثاليك): المجموعتان في الموضعين 1,2.
    • Isophthalic acid (حمض الأيزوفثاليك): المجموعتان في الموضعين 1,3
      يمثل متزامر الميتا، ويُشار إليه أحيانًا باسم meta-isophthalic acid، ولكن التسمية "meta-phthalic acid" غير شائعة.
    • Terephthalic acid (حمض التيريفثاليك): المجموعتان في الموضعين 1,4.
تُظهر الصورة ستة تراكيب كيميائية، مرتبة في صفين من ثلاثة. يعرض الصف العلوي ثلاثة متصاوغات للزيلين: أورثو-زيلين (باللون الأزرق)، ميتا-زيلين (باللون الأخضر)، وبارا-زيلين (باللون الأحمر)، كل منها يحتوي على حلقة بنزين ومجموعتي ميثيل في مواضع نسبية مختلفة. يعرض الصف السفلي ثلاثة متصاوغات لحمض الفثاليك: أورثو-حمض الفثاليك (باللون الأزرق)، ميتا-حمض الفثاليك (حمض الأيزوفثاليك) (باللون الأخضر)، وبارا-حمض الفثاليك (حمض التيريفثاليك) (باللون الأحمر)، كل منها يحتوي على حلقة بنزين ومجموعتي كربوكسيل في مواضع نسبية مختلفة. تظهر الأسماء العربية وما يعادلها باللغة الإنجليزية أسفل كل تركيب.
الشكل: يوضح استخدام بادئات أورثو وميتا وبارا مع متزامرات الزيلين والفثاليك.

ملاحظة!
يُطلق اسم "حمض الفثاليك" في العادة على المركب الذي تكون فيه مجموعتا الكربوكسيل في الوضع ortho، أي ما يُعرف أيضًا بـ o-phthalic acid. أما التسمية phthalic acid وحدها فتُستخدم غالبًا للإشارة إلى هذا المركب دون تحديد الموضع. وعند الإشارة إلى نظيريه (في وضعي meta وpara)، تُستخدم أسماء شائعة أخرى هي "حمض الأيزوفثاليك" و"حمض الترفثاليك" على التوالي.

3. مركبات تحتوي مستبدلين مختلفين، أحدهما مجموعة وظيفية رئيسية

إذا كان أحد المستبدلين مجموعة وظيفية تمثل فئة عضوية معروفة (مثل –COOH، –OH، –NH2)، فإنها تُعتبر ذات أولوية ويُمنح موضعها رقم 1 في الترقيم. أما المستبدل الآخر فيُرقم بحسب موقعه الأقرب إلى المجموعة الوظيفية الرئيسية.

أولوية المجموعات الوظيفية

عند وجود أكثر من مجموعة وظيفية على الحلقة العطرية، يجب اتباع أولوية المجموعات لتحديد نقطة بداية الترقيم واسم المركب. تُحدَّد الأولوية بناءً على قواعد الأيوباك (IUPAC)، وتُسمّى المجموعة ذات الأولوية في نهاية الاسم كجزء من الاسم الرئيسي، بينما تُعامل المجموعات الأخرى كمستبدلات.

فيما يلي ترتيب بعض المجموعات الوظيفية الشائعة من الأعلى إلى الأدنى في الأولوية:

  1. مجموعة الكربوكسيل –COOH (مثل: حمض بنزويك)
  2. مجموعة السلفونيك –SO3H
  3. مجموعة الألدهيد –CHO
  4. مجموعة الكيتون –COR
  5. مجموعة الكحول –OH
  6. مجموعة الأمين –NH2
  7. مجموعة الألكيل –CH3 (مثل: ميثيل)
  8. مجموعة الهالوجين (مثل: –Cl, –Br, –I)

يساعد هذا الترتيب على تحديد موضع البداية عند الترقيم وتسمية المركب بدقة. وتُستخدم البادئات الموضعية (ortho-، meta-، para-) أو الأرقام حسب السياق.

توضح الصورة تسمية المركبات العطرية ثنائية الاستبدال، خاصة في الحالات التي تحتوي على مستبدلين غير متماثلين في الحلقة البنزينِيّة. تُعرض أمثلة توضح طريقتين شائعتين للترتيب: استخدام البادئات الموضعية (أورثو، ميتا، بارا) والتسمية الرقمية وفقًا لترقيم الحلقة العطرية. كما تبرز أهمية تحديد موقع الاستبدال بناءً على أولوية المجموعة الوظيفية، وتُستخدم أسماء عربية وإنجليزية لكل مركب، مع عرض بنيوي دقيق للمركبات الكيميائية.
الرسم يوضح مجموعة من المركبات العطرية ثنائية الاستبدال، حيث تختلف المستبدلات في النوع والموقع. تُعرض الأسماء باستخدام نظام البادئات الموضعية أورثو (ortho-) وميتا (meta-) وبارا (para-) عند وجود مجموعات شائعة، كما تُعرض الأسماء وفق الترقيم النظامي (IUPAC) الذي يأخذ في الاعتبار أولوية المجموعات الوظيفية. يساعد الشكل في فهم كيفية اختيار الترقيم الصحيح وتسمية المركبات العطرية بدقة عند وجود مستبدلين غير متماثلين على حلقة البنزين.

ملاحظة:
عند وجود أكثر من مستبدلين أو تعقيد في البنية، يُفضل استخدام نظام IUPAC الرقمي بدلاً من النظام التقليدي.

مشتقات البنزين متعددة المستبدلات (أكثر من مجموعتين)

عندما تحتوي حلقة البنزين على ثلاث مجموعات استبدال أو أكثر، يصبح استخدام نظام الترقيم ضروريًا لتحديد مواقع جميع المستبدلات بدقة، مع تطبيق القواعد السابقة نفسها التي ذُكرت في حالة ثنائي الاستبدال.

هنا، يزداد التركيز على اختيار نقطة البداية المناسبة للحصول على أقل مجموعة من الأرقام، مع مراعاة وجود مجموعة رئيسية ذات أولوية إن وُجدت، أو اللجوء إلى الترتيب الأبجدي عند التساوي.

رسم توضيحي يضم ستة أمثلة على مركبات عطرية (مشتقات البنزين) متعددة الاستبدال، مع أسمائها النظامية والشائعة باللغة العربية والإنجليزية: 1. 2,4,6-ثلاثي نيتروتولوين (TNT) – مركب عطري يحتوي على مجموعة ميثيل وثلاث مجموعات نيترو في المواضع 2، 4، 6. 2. حمض 3,5-ثنائي برومو-4-هيدروكسي بنزويك – مركب عطري يحتوي على مجموعتي بروم في المواضع 3 و5 ومجموعة هيدروكسي في الموضع 4، بالإضافة إلى مجموعة كربوكسيل. 3. 4-كلورو-2-ميثيل-3-نيتروأنيلين – مركب عطري يحتوي على مجموعة أمين، ميثيل، نيترو، وكلورو موزعة على الحلقة البنزين. 4. 2,4-ثنائي نيتروفينول – مركب عطري يحتوي على مجموعتي نيترو ومجموعة هيدروكسيل على حلقة بنزين. 5. 2,6-ثنائي بروموأنيلين – مركب عطري يحتوي على مجموعتين بروم ومجموعة أمين. 6. حمض 4-أمينو-3-ميثيل بنزويك – مركب عطري يحتوي على مجموعة كربوكسيل، أمين، وميثيل. الصورة تبرز البنية العطرية لكل مركب، وتوضح كيف تُستخدم الترقيمات الدقيقة لتسمية مشتقات البنزين وفق نظام الأيوباك.

✅ تزداد أهمية الترقيم مع ازدياد عدد المستبدلات، إذ أن الترتيب الخاطئ قد يشير إلى مركب مختلف تمامًا، خصوصًا عند وجود مجموعات ذات خصائص كيميائية مميزة. لذلك، فإن اتباع قواعد IUPAC يضمن الدقة وسهولة الفهم عالميًا.

خلاصة المنشور

في هذا الدليل، تناولنا تسمية المركبات العطرية خطوة بخطوة، بدءًا من:

  • حلقة البنزين غير المستبدلة كأساس للتسمية.
  • المشتقات أحادية الاستبدال (تسمية IUPAC vs الأسماء الشائعة).
  • ثنائيات الاستبدال (استخدام أرقام IUPAC أو بادئات أورثو/ميتا/بارا).
  • المشتقات متعددة المستبدلات (قواعد الترقيم والأولوية).

تذكّر دائمًا: التسمية الصحيحة تعتمد على تحديد الحلقة الأساسية، وترتيب المستبدلات حسب الأولوية، واستخدام أقل ترقيم ممكن. يمكنك الرجوع إلى الجداول والأمثلة في المنشور لتطبيق هذه القواعد عمليًا.


المراجع
  • IUPAC: Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations
  • ويكيبيديا: بنزين، تولوين، متزامرات الزيلين، حمض التيرفثاليك، فينيل، بنزيل
  • LibreTexts: Organic Chemistry – Aromatic Compounds and Substituent Effects
  • OpenStax: Chemistry, Chapter on Aromatic Hydrocarbons and Nomenclature

عن المؤلف

عيسى محمد حسن
بكالوريوس بمرتبة الشرف في الكيمياء: قسم الكيمياء التطبيقية والصناعية، كلية العلوم البحتة والتطبيقية، جامعة إفريقيا العالمية. مدرس في مدرسة الإمام مالك النموذجي، ومحاضر في معهد كوفيد الصحي. باحث وكاتب منشورات كيميائية لدى دورق الكيمياء .

إرسال تعليق

نحن نسعى دائمًا لتحسين المحتوى الخاص بنا، ولذلك فإن تعليقاتكم مهمة جدًا بالنسبة لنا. هل لديكم أية أسئلة أو ملاحظات تتعلق بهذا الموضوع؟. يرجى مشاركة تجربتكم مع المدونة، سواء كانت تجربة إيجابية أو سلبية. هل وجدتم المعلومات مفيدة؟ هل كانت المقالات واضحة وسهلة الفهم؟ هل هناك أي شيء كنتم ترغبون في رؤيته بشكل مختلف؟.