تعد الألدهيدات والكيتونات من فئات المركبات العضوية المشتقة من الهيدروكربونات، وتشترك كلاهما في احتوائها على مجموعة الكربونيل \(\text{C=O}\) كمجموعة وظيفية فعالة. يكمن الاختلاف البنائي الرئيس بينهما في موقع هذه المجموعة؛ ففي الألدهيدات ترتبط ذرة كربون الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل (تكون طرفية)، بينما في الكيتونات ترتبط بمجموعتي ألكيل أو أريل (تكون وسطية).

ينعكس هذا الاختلاف البنائي بشكل مباشر على القواعد المنهجية المتبعة في التسمية. يختص هذا المقال بتفصيل قواعد تسمية الألدهيدات والكيتونات وفق نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، مع التطرق إلى الأسماء الشائعة المستخدمة صناعياً ومخبرياً، وكيفية التعامل مع المركبات التي تحوي مجموعات وظيفية متعددة.
تسمية الألدهيدات (Nomenclature of Aldehydes)
تُعرف الألدهيدات بكونها مركبات كربونيلية طرفية، حيث ترتبط مجموعة الكربونيل \((\ce{-CHO})\) بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. هذا الموقع الثابت للمجموعة الوظيفية هو الذي يحدد قواعد ترقيم السلسلة.
قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الألدهيدات الأليفاتية
- تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الألدهيد.
- الترقيم: تُمنح ذرة كربون مجموعة الألدهيد (-CHO) دائماً الرقم 1 (C1)، ويستمر الترقيم عبر السلسلة الأم.
- اللاحقة: نضيف اللاحقة "ال" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانال" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-al").

- ملاحظة: لا يُذكر رقم موقع المجموعة الوظيفية في الألدهيدات الأليفاتية ذات المجموعة الواحدة، لأنها تكون بالضرورة في الموضع رقم 1.
لاحظ، أننا لم نركز على الترقيم عند تسمية الألدهيدات البسيطة أعلاه، ولكن يصبح ذلك ضروريا عند التعامل مع الألدهيدات التي تحتوي على فروع، وذلك لتحديد مواقع الفروع بالنسبة للمجموعة الوظيفة (CHO). والشكل التالي يوضح اتجاه الترقيم ويأكد أنه يبدأ دائما من ذرة كربون المجموعة الوظيفية.

الحالات الخاصة (المركبات الحلقية والأروماتية)
- عندما ترتبط مجموعة الألدهيد بحلقة كربونية أو عطرية، لا يتم احتساب ذرة كربون المجموعة (C=O) كجزء من السلسلة الحلقية.
- الكاربالدهيد: يتم استخدام اللاحقة "-كاربالدهيد" (-carbaldehyde) بعد اسم الحلقة الأم. كما توضح الأمثلة في الشكل التالي:

- البنزالدهيد: عند ارتباط المجموعة مباشرة بحلقة البنزين، يُسمى المركب بنزالدهيد (Benzaldehyde)، وهو اسم نظامي وشائع في آن واحد.

الأسماء الشائعة للألدهيدات
على الرغم من انتشار نظام الأيوباك للتسمية النظامية، لا تزال العديد من الألدهيدات تُعرف على نطاق واسع باسمائها الشائعة، والتي تشتق بشكل مباشر من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية المقابلة.
وتتم هذه التسمية الشائعة عن طريق حذف المقطع اللاتيني 'ic acid' أو 'oic acid' من نهاية اسم الحمض، ومن ثم إضافة المقطع 'aldehyde' (ألدهيد).

الشكل يوضح بعض التسميات الشائعة للألدهيدات، ويمكن توضيح أصل اشتقاقها في الجدول التالي:
| الاسم النظامي (IUPAC) (IUPAC Name) |
الاسم الشائع (Common Name) |
الحمض المشتق منه (Derived Acid) |
|---|---|---|
| ميثانال Methanal |
فورمالدهيد Formaldehyde |
حمض الفورميك Formic acid |
| إيثانال Ethanal |
أسيتالدهيد Acetaldehyde |
حمض الأسيتيك Acetic acid |
| بروبانال Propanal |
بروبيونألدهيد Propionaldehyde |
حمض البروبيونيك Propionic acid |
| بيوتانال Butanal |
بيوتيرألدهيد Butyraldehyde |
حمض البيوتيريك Butyric acid |
| بنتانال Pentanal |
فاليرألدهيد Valeraldehyde |
حمض الفاليريك Valeric acid |
| بنزالدهيد Benzaldehyde |
بنزالدهيد Benzaldehyde |
حمض البنزويك Benzoic acid |
إلى جانب الترقيم العادي الذي يعطي ذرة كربون المجموعة الوظيفية رقم واحد (1)، كما في التسمية النظامية، هناك طريقتان شائعتان للترقيم مع التسميات الشائعة للألدهيدات عند وجود مستبدلات:
- استخدام الرموز الإغريقية: وهي ألفا (\(\alpha\))، بيتا (\(\beta\))، وجاما (\(\gamma\))، ... إلخ، وتستخدم مع الألدهيدات الأليفاتية. حيث تعطى ذرة الكربون المجاورة لكربون المجموعة الوظيفية الرمز \(\alpha\)، وللتي بعدها الرمز \(\beta\)، ثم للتي بعدها الرمز \(\gamma\)، وهكذا.
- استخدام البادئات (أورثو، ميتا، بارا): والتي يمكن اختصارها إلى (o, m, p)، وهذه تستخدم عند تسمية المركبات العطرية مثل أورثو-تولوألدهيد (2-ميثيل بنزالدهيد).

تُظهر الصورة التالية أمثلة مختلفة توضح استخدام الرموز الإغريقية وبادئات أورثو وميتا وبارا مع الأسماء الشائعة للألدهيدات.

للمزيد عن هذه المركبات يمكنك قراءة منشور "تصنيف وخواص الألدهيدات".
تسمية الكيتونات (Nomenclature of Ketones)
تختلف الكيتونات عن الألدهيدات في أن مجموعة الكربونيل تقع داخلياً (وسط السلسلة)، حيث ترتبط ذرة كربون الكربونيل (C=O) بمجموعتي ألكيل أو أريل. يتطلب هذا الموقع الوسطي قواعد ترقيم إضافية لتمييز المتماثلات (Isomers).
قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الكيتونات
- تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الكربونيل.
- اللاحقة: نضيف اللاحقة "ون" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانون" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-one").

في الأمثلة الموضحة أعلاه (البروبانون و البيوتانون)، لا يوجد احتمال لموقع مجموعة الكربونيل سوى الذي نراه (الكربون 2)؛ لذا فإن حذف الرقم من الاسم لا يسبب أي لبس في التسمية الشائعة. ومع ذلك، يفضل نظام الأيوباك (IUPAC) تضمين الترقيم دائماً (مثل: بروبان-2-ون)، وذلك لضمان تطبيق قاعدة موحدة وشاملة تنطبق على كافة المركبات العضوية بغض النظر عن حجمها، مما يمنع حدوث أي خطأ عند الانتقال للجزيئات الأكثر تعقيداً.
- الترقيم: نرقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل، لضمان حصولها على أصغر رقم ممكن.

الشكل على اليسار صحيح؛ لأنه يعطي ذرة كربون الكربونيل أقل رقم ممكن (2)، بينما الترقيم من الجهة الأخرى يعطيها الرقم (4)، والقاعدة تقتضي دائماً اختيار الرقم الأصغر. - الموقع: يجب الإشارة إلى رقم ذرة كربون مجموعة الكربونيل قبل اسم المركب (أو قبل اللاحقة "-ون" كما في نظام IUPAC 2013 الجديد) مباشرة.

توضيح أهمية الترقيم للتمييز بين المتماكبات (Isomers): يظهر الفرق بين بنتان-2-ون حيث تقع مجموعة الكربونيل على الكربون الثاني، وبين بنتان-3-ون حيث تقع على الكربون الثالث. - الكيتونات الحلقية: بما أنّ ذرة كربون مجموعة الكربونيل تُعدّ جزءًا من الحلقة، فإن تسمية الكيتونات الحلقية وفق نظام الأيوباك تكون واضحة وبسيطة. وكما هو الحال في الكيتونات ذات السلاسل المفتوحة، تُضاف اللاحقة «ـون» (one) إلى اسم السيكلوألكان، فيصبح الاسم «سيكلوألكانون».

في الكيتونات الحلقية البسيطة التي لا تحتوي على فروع، يتم اعتبار ذرة كربون الكربونيل رقم 1 بشكل تلقائي. لذلك، لا نحتاج لكتابة الرقم في الاسم (فمثلاً نكتب سيكلوبروبانون بدلاً من سيكلوبروبان-1-ون).
- المستبدلات والترقيم: تُعامل الفروع والمجموعات الوظيفية الأقل أولوية كمستبدلات تُرتب أبجدياً قبل اسم السلسلة الأم.
- بداية الترقيم: الترقيم يبدأ دائماً من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل (C=O) لتعطى أقل رقم ممكن، بغض النظر عن مواقع الفروع الأخرى.
- كسر التعادل: وفي حال تعادل موقع الكربونيل من الطرفين، نطبق قواعد الألكانات لكسر التعادل: نختار الطرف الأقرب لأول مستبدل، ثم الطرف الأكثر تفرعاً، وأخيراً الترتيب الأبجدي.
- حالة خاصة: أما في الكيتونات الحلقية، فكربون الكربونيل هو الرقم (1) دائماً، والترقيم يتجه للمستبدل الأقرب.

الأسماء الشائعة للكيتونات
على الرغم من دقة نظام الأيوباك، لا تزال الأسماء الشائعة للكيتونات واسعة الانتشار، وهي تعتمد على أحد الأسلوبين التاليين:
- الأسماء التاريخية المشتقة: وهي أسماء عريقة حفظت كما هي وتنتهي غالباً باللاحقة "ـون" (-one)، وتشير عادةً إلى المصدر الذي شُقّت منه، ومن أشهرها: الأسيتون (Acetone)، الأسيتوفينون (Acetophenone)، والبنزوفينون (Benzophenone).

- تسمية المجموعات (Radicofunctional): وتعتمد على تسمية مجموعتي الألكيل أو الأريل المرتبطتين بمجموعة الكربونيل (مرتبة أبجدياً) متبوعة بكلمة "كيتون"، مثل: ميثيل إيثيل كيتون، أو ثنائي فينيل كيتون.

ثنائي الألدهيد أو الكيتون (الديالات والديونات)
يطلق مصطلح ثنائي الألدهيد على المركبات التي تحوي على مجموعتي كربونيل طرفيتين. وتتم تسمياتها باستخدام اللاحقة "-ديال" (-dial) بدل "-ال" (-al) المستخدمة في الألدهيد الأحادي (الألدهيد العادي).
لا يُستخدم الترقيم لتحديد موضعي مجموعتي الألدهيد في السلاسل الأليفاتية المفتوحة لأنهما طرفيتان بطبيعتهما، لكن عند وجود فروع أو روابط مزدوجة أو ثلاثية بينهما يُختار اتجاه الترقيم من طرف مجموعة الألدهيد الأقرب للتفرع. أما ثنائيات الألدهيد الأروماتية فيلزم ترقيم الحلقة لتحديد مواضع مجموعتي الألدهيد.

| الألدهيد (الاسم الشائع) (Aldehyde) |
الحمض المقابل (Corresponding Acid) |
ملاحظة الحفظ (Mnemonic) (عدد ذرات الكربون) |
|---|---|---|
| مالونديألدهيد Malondialdehyde |
حمض المالونيك Malonic acid |
"My" (3 carbons) |
| سكسينألدهيد Succinaldehyde |
حمض السكسينيك Succinic acid |
"Such" (4 carbons) |
| غلوتارألدهيد Glutaraldehyde |
حمض الغلوتاريك Glutaric acid |
"Good" (5 carbons) |
| المركبات الأروماتية (Aromatic) | ||
| فثالالدهيد Phthalaldehyde |
حمض الفثاليك Phthalic acid |
الموقع (1,2) - ortho |
| إيزوفثالالدهيد Isophthalaldehyde |
حمض الإيزوفثاليك Isophthalic acid |
الموقع (1,3) - meta |
| تيريفثالالدهيد Terephthalaldehyde |
حمض التيريفثاليك Terephthalic acid |
الموقع (1,4) - para |
ملاحظة: تُركز الأمثلة التعليمية عادةً على ثنائيات الألدهيد الخطية والأروماتية (مثل مشتقات البنزين الظاهرة في الصف الثاني) نظراً لاستقرارها وأهميتها في التخليق العضوي، بينما تندر الأشكال المتفرعة والحلقية غير الأروماتية.
تتم تسمية الكيتونات الثنائية (الديونات) بإضافة اللاحقة «-ديون» (-dione) بدل «-ون» (-one) في الكيتون العادي. ويجب تحديد موضعي مجموعتي الكيتون لأنهما داخليتان، مما يسمح بالتمييز بين المتصاوغات. وبسبب استقرارها الأعلى مقارنة بالألدهيدات، توجد أمثلة كثيرة للديونات، تشمل السلاسل الأليفاتية المتفرعة والحلقية.

ماذا لو وجد مجموعة الألدهيد والكيتون على نفس المركب؟
عندما تجتمع أكثر من مجموعة وظيفية في جزيء واحد، ننتقل إلى مفهوم "أولويات التسمية". ففي الكيمياء العضوية، ليست كل المجموعات متساوية في القوة؛ بل هناك "ترتيب سيادي" يحدد من الذي سيمنح المركب اسمه النهائي، ومن الذي سيعامل كفرع (مستبدل) ثانوي.
في حالتنا هذه، يتفوق الألدهيد دائماً في الأولوية على الكيتون؛ لذا يكتسب المركب اللاحقة "-ال" (al) ويتم ترقيم السلسلة دائماً من ذرة كربون الألدهيد (الطرفية) لتعطى الرقم (1). أما مجموعة الكيتون، فتفقد هويتها كلاحقة وتتحول إلى فرع يسمى "أوكسو" (oxo)، ويشار إلى موقعه برقم ذرة الكربون التي تحمله.
الخلاصة ومقارنة سريعة
في الختام، وعلى الرغم من أن الألدهيدات والكيتونات تشتركان في امتلاك مجموعة الكربونيل القطبية النشطة، إلا أن موقع هذه المجموعة داخل السلسلة الكربونية هو ما يفرض قواعد التسمية المختلفة. تذكر دائماً أن الألدهيد مركب "طرفي" يفرض الترقيم من عنده دائماً، بينما الكيتون مركب "وسطي" يحتاج إلى تحديد موقعه بأقل رقم ممكن على السلسلة. إتقان هذه الفروقات الجوهرية هو بوابتك لفهم تفاعلاتها الكيميائية لاحقاً.
| وجه المقارنة | الألدهيدات (Aldehydes) | الكيتونات (Ketones) |
|---|---|---|
| موقع الكربونيل | طرفية دائماً (في أول السلسلة). | وسطية دائماً (بين ذرتي كربون). |
| اللاحقة (Suffix) | يُضاف المقطع "-ال" (al). | يُضاف المقطع "-ون" (one). |
| قاعدة الترقيم | تأخذ الرقم 1 دائماً (لا يُكتب غالباً). | نرقم من الطرف الأقرب لها لتعطى أقل رقم. |
| التركيب | ترتبط بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. | محاطة بمجموعتي كربون (R-CO-R). |
المصادر والمراجع
- Farmer, S., & Reusch, W. (2020, December 20). Nomenclature of Aldehydes & Ketones. Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Aldehydes_and_Ketones/Nomenclature_of_Aldehydes_and_Ketones
- كشاش، ع. ح. (2020، 12 مارس). تسمية الألديهايدات والكيتونات [فيديو]. يوتيوب. https://youtu.be/E3ZieRgWLK0?si=8xdU9P-sDirehbzr