الصفحة الرئيسية
الألدهيدات والكيتونات
الكيمياء العضوية

تسمية الألدهيدات والكيتونات بالطريقة النظامية والشائعة

قواعد تسمية الألدهيدات والكيتونات بالطريقة النظامية (أيوباك، IUPAC) والشائعة تشمل أمثلة متنوعة؛ أليفاتية، حلقية، وحالات الاتصال بالحلقات الأروماتية.
عيسى محمد حسن

تعد الألدهيدات والكيتونات من فئات المركبات العضوية المشتقة من الهيدروكربونات، وتشترك كلاهما في احتوائها على مجموعة الكربونيل \(\text{C=O}\) كمجموعة وظيفية فعالة. يكمن الاختلاف البنائي الرئيس بينهما في موقع هذه المجموعة؛ ففي الألدهيدات ترتبط ذرة كربون الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل (تكون طرفية)، بينما في الكيتونات ترتبط بمجموعتي ألكيل أو أريل (تكون وسطية).

مخطط يوضّح مجموعة الكربونيل وصيغتي الكيتون والألدهيد: في الكيتون تكون ذرة الكربونيل مربوطة بمجموعتين ألكيليتين R وR′، وفي الألدهيد تكون مرتبطة بمجموعة ألكيلية R وذرة هيدروجين H. توضيح بأن R وR′ تشيران لمجموعات ألكيلية، مع الإشارة الصريحة لاستثناء الميثانال (الفورمالدهيد) — المركب البسيط H–C(=O)–H الذي لا يحتوي على مجموعة ألكيلية.

ينعكس هذا الاختلاف البنائي بشكل مباشر على القواعد المنهجية المتبعة في التسمية. يختص هذا المقال بتفصيل قواعد تسمية الألدهيدات والكيتونات وفق نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، مع التطرق إلى الأسماء الشائعة المستخدمة صناعياً ومخبرياً، وكيفية التعامل مع المركبات التي تحوي مجموعات وظيفية متعددة.

تسمية الألدهيدات (Nomenclature of Aldehydes)

تُعرف الألدهيدات بكونها مركبات كربونيلية طرفية، حيث ترتبط مجموعة الكربونيل \((\ce{-CHO})\) بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. هذا الموقع الثابت للمجموعة الوظيفية هو الذي يحدد قواعد ترقيم السلسلة.

قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الألدهيدات الأليفاتية

  • تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الألدهيد.
  • الترقيم: تُمنح ذرة كربون مجموعة الألدهيد (-CHO) دائماً الرقم 1 (C1)، ويستمر الترقيم عبر السلسلة الأم.
  • اللاحقة: نضيف اللاحقة "ال" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانال" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-al").
    مخطط يوضّح تسمية الألدهيدات بالطريقة النظامية (أيوباك) للجزيئات البسيطة مثل ميثانال، إيثانال، وبروبانال.
  • ملاحظة: لا يُذكر رقم موقع المجموعة الوظيفية في الألدهيدات الأليفاتية ذات المجموعة الواحدة، لأنها تكون بالضرورة في الموضع رقم 1.

لاحظ، أننا لم نركز على الترقيم عند تسمية الألدهيدات البسيطة أعلاه، ولكن يصبح ذلك ضروريا عند التعامل مع الألدهيدات التي تحتوي على فروع، وذلك لتحديد مواقع الفروع بالنسبة للمجموعة الوظيفة (CHO). والشكل التالي يوضح اتجاه الترقيم ويأكد أنه يبدأ دائما من ذرة كربون المجموعة الوظيفية.

صورة توضيحية لاتجاه ترقيم الألدهيدات المتفرعة حسب نظام IUPAC. يظهر المركب الأول (3-ميثيل بيوتانال) وهو ألدهيد رباعي الكربون ترقيمه يبدأ من كربون الألدهيد (رقم 1) وينتهي عند كربون رقم 4، مع تفرع ميثيل عند كربون رقم 3. المركب الثاني هو (2-كلورو بروبانال)، وهو ألدهيد ثلاثي الكربون، يبدأ ترقيمه من كربون الألدهيد (رقم 1) وينتهي عند كربون رقم 3، مع تفرع كلور عند كربون رقم 2. كلا المثالين يؤكدان أن ذرة كربون مجموعة الألدهيد (C=O) تأخذ دائماً الرقم 1.

الحالات الخاصة (المركبات الحلقية والأروماتية)

  • عندما ترتبط مجموعة الألدهيد بحلقة كربونية أو عطرية، لا يتم احتساب ذرة كربون المجموعة (C=O) كجزء من السلسلة الحلقية.
  • الكاربالدهيد: يتم استخدام اللاحقة "-كاربالدهيد" (-carbaldehyde) بعد اسم الحلقة الأم. كما توضح الأمثلة في الشكل التالي:
    هياكل وتسميات مركبات الكربالدهيد الحلقية: سيكلوهكسان كربالدهيد، سيكلوهكس-3-إن كربالدهيد، و2-ميثيل سيكلوبنتان كربالدهيد. تُستخدم اللاحقة "كربالدهيد" لتسمية المركبات التي تكون فيها مجموعة \text{CHO} متصلة مباشرة بحلقة.
  • البنزالدهيد: عند ارتباط المجموعة مباشرة بحلقة البنزين، يُسمى المركب بنزالدهيد (Benzaldehyde)، وهو اسم نظامي وشائع في آن واحد.
    هياكل وتسميات الألدهيدات الأروماتية الرئيسية. توضح اللوحة بنزالدهيد كمركب أساسي، و4-ميثيل بنزالدهيد لتوضيح قاعدة الترقيم. حيث يبدأ الترقيم من كربون حلقة البنزين المتصل بمجموعة الألدهيد ويأخذ الرقم 1، ثم يستمر لإعطاء فرع الميثيل (CH3) أقل رقم ممكن (الرقم 4 في هذا المثال).

الأسماء الشائعة للألدهيدات

على الرغم من انتشار نظام الأيوباك للتسمية النظامية، لا تزال العديد من الألدهيدات تُعرف على نطاق واسع باسمائها الشائعة، والتي تشتق بشكل مباشر من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية المقابلة.

وتتم هذه التسمية الشائعة عن طريق حذف المقطع اللاتيني 'ic acid' أو 'oic acid' من نهاية اسم الحمض، ومن ثم إضافة المقطع 'aldehyde' (ألدهيد).

رسم توضيحي يبيّن التسمية الشائعة مع الصيغ البنائية لأشهر الألدهيدات: الفورمالدهيد، الأسيتالدهيد، والبنزالدهيد مع توضيح مجموعة الألدهيد (CHO).

الشكل يوضح بعض التسميات الشائعة للألدهيدات، ويمكن توضيح أصل اشتقاقها في الجدول التالي:

الاسم النظامي (IUPAC) الاسم الشائع الحمض المشتق منه
الميثانال فورمالدهيد (Formaldehyde) حمض الفورميك
الإيثانال أسيتالدهيد (Acetaldehyde) حمض الأسيتيك
البنزالدهيد بنزالدهيد (Benzaldehyde) حمض البنزويك

إلى جانب الترقيم العادي الذي يعطي ذرة كربون المجموعة الوظيفية رقم واحد (1)، كما في التسمية النظامية، هناك طريقتان شائعتان للترقيم مع التسميات الشائعة للألدهيدات عند وجود مستبدلات:

  • استخدام الرموز الإغريقية: وهي ألفا (\(\alpha\))، بيتا (\(\beta\))، وجاما (\(\gamma\))، ... إلخ، وتستخدم مع الألدهيدات الأليفاتية. حيث تعطى ذرة الكربون المجاورة لكربون المجموعة الوظيفية الرمز \(\alpha\)، وللتي بعدها الرمز \(\beta\)، ثم للتي بعدها الرمز \(\gamma\)، وهكذا.
  • استخدام البادئات (أورثو، ميتا، بارا):  والتي يمكن اختصارها إلى (o, m, p)، وهذه تستخدم عند تسمية المركبات العطرية مثل أورثو-تولوألدهيد (2-ميثيل بنزالدهيد).
مخطط يوضح ثلاث طرق مختلفة لترقيم مركبات الألدهيدات في التسمية الشائعة. تظهر الطريقة الأولى الترقيم بـ الأرقام (1، 2، 3) حيث يكون كربون مجموعة الألدهيد هو 1. الطريقة الثانية تستخدم الرموز الإغريقية (\alpha، \beta، \gamma) حيث \alpha هو الكربون المجاور لكربون الألدهيد. والطريقة الثالثة تستخدم البادئات (o، m، p) على حلقة البنزين لتسمية مشتقات البنزالدهيد.

تسمية الكيتونات (Nomenclature of Ketones)

تختلف الكيتونات عن الألدهيدات في أن مجموعة الكربونيل تقع داخلياً (وسط السلسلة)، حيث ترتبط ذرة كربون الكربونيل (C=O) بمجموعتي ألكيل أو أريل. يتطلب هذا الموقع الوسطي قواعد ترقيم إضافية لتمييز المتماثلات (Isomers).

قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الكيتونات

  • تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الكربونيل.
  • اللاحقة: نضيف اللاحقة "ون" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانون" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-one").
    رسم توضيحي بعنوان "تسمية الكيتونات البسيطة". يعرض الصيغة البنائية لمركبين: البروبانون (CH_3COCH_3) والبيوتانون (CH_3COCH_2CH_3). يتم تمييز اللاحقة "one" باللون الأحمر في الأسماء الإنجليزية (Propanone و Butanone) لبيان قاعدة التسمية الأساسية للكيتونات في السلاسل القصيرة.

    في الأمثلة الموضحة أعلاه (البروبانون و البيوتانون)، لا يوجد احتمال لموقع مجموعة الكربونيل سوى الذي نراه (الكربون 2)؛ لذا فإن حذف الرقم من الاسم لا يسبب أي لبس في التسمية الشائعة. ومع ذلك، يفضل نظام الأيوباك (IUPAC) تضمين الترقيم دائماً (مثل: بروبان-2-ون)، وذلك لضمان تطبيق قاعدة موحدة وشاملة تنطبق على كافة المركبات العضوية بغض النظر عن حجمها، مما يمنع حدوث أي خطأ عند الانتقال للجزيئات الأكثر تعقيداً.

  • الترقيم: نرقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل، لضمان حصولها على أصغر رقم ممكن.
    مخطط يوضح قواعد ترقيم سلسلة الكيتون (بنتانون). على اليسار، الترقيم يبدأ من اليمين ليعطي كربون الكربونيل الرقم 2، وهو الترقيم "الصحيح" (✅). على اليمين، الترقيم يبدأ من اليسار ليعطي الكربونيل الرقم 4، وهو "غير صحيح" (❌) لأنه لا يعطي أقل رقم ممكن للمجموعة الوظيفية.
    الشكل على اليسار صحيح؛ لأنه يعطي ذرة كربون الكربونيل أقل رقم ممكن (2)، بينما الترقيم من الجهة الأخرى يعطيها الرقم (4)، والقاعدة تقتضي دائماً اختيار الرقم الأصغر.
  • الموقع: يجب الإشارة إلى رقم ذرة كربون مجموعة الكربونيل قبل اسم المركب مباشرة.
    مخطط يقارن بين مركبين من عائلة الكيتونات لهما نفس الطول (5 ذرات كربون). المركب الأول على اليسار هو بنتان-2-ون مع ترقيم يوضح موقع مجموعة الكربونيل عند الرقم 2 باللون الأزرق. المركب الثاني على اليمين هو بنتان-3-ون مع ترقيم يوضح موقع المجموعة عند الرقم 3. الأسماء مكتوبة بالعربية والإنجليزية مع تمييز الموقع باللون الأزرق واللاحقة "one" باللون الأحمر.
    توضيح أهمية الترقيم للتمييز بين المتماكبات (Isomers): يظهر الفرق بين بنتان-2-ون حيث تقع مجموعة الكربونيل على الكربون الثاني، وبين بنتان-3-ون حيث تقع على الكربون الثالث.
  • الكيتونات الحلقية: بما أنّ ذرة كربون مجموعة الكربونيل تُعدّ جزءًا من الحلقة، فإن تسمية الكيتونات الحلقية وفق نظام الأيوباك تكون واضحة وبسيطة. وكما هو الحال في الكيتونات ذات السلاسل المفتوحة، تُضاف اللاحقة «ـون» (one) إلى اسم السيكلوألكان، فيصبح الاسم «سيكلوألكانون».
  • المستبدلات والترقيم: تُعامل الفروع والمجموعات الوظيفية الأقل أولوية كمستبدلات تُرتب أبجدياً قبل اسم السلسلة الأم.
    • بداية الترقيم: الترقيم يبدأ دائماً من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل (C=O) لتعطى أقل رقم ممكن، بغض النظر عن مواقع الفروع الأخرى.
    • كسر التعادل: وفي حال تعادل موقع الكربونيل من الطرفين، نطبق قواعد الألكانات لكسر التعادل: نختار الطرف الأقرب لأول مستبدل، ثم الطرف الأكثر تفرعاً، وأخيراً الترتيب الأبجدي.
    • حالة خاصة: أما في الكيتونات الحلقية، فكربون الكربونيل هو الرقم (1) دائماً، والترقيم يتجه للمستبدل الأقرب.
    صورة توضيحية تعرض ستة هياكل كيميائية لمركبات الكيتون مرتبة في صفين، مع أسمائها بنظام الأيوباك باللغتين العربية والإنجليزية. الصف الأول (من اليمين لليسار): مركب حلقي (3-إيثيل سيكلوهكسانون) يوضح الترقيم باتجاه عقارب الساعة. مركب أليفاتي (2-كلورو بنتان-3-ون) يوضح أولوية الترقيم للفرع الأقرب. مركب متفرع (5-ميثيل هكسان-2-ون) يوضح أولوية مجموعة الكربونيل. الصف الثاني (من اليمين لليسار): مركب حلقي (3-برومو سيكلوهكسانون) يوضح الترقيم عكس عقارب الساعة للوصول لأقرب فرع. مركب غير مشبع (بنت-4-ين-2-ون) يحتوي على رابطة مزدوجة. مركب بسلسلة طويلة (3-إيثيل-5-ميثيل هبتان-4-ون) يوضح قاعدة اختيار أطول سلسلة كربونية متصلة والأولوية الأبجدية.

الأسماء الشائعة للكيتونات

على الرغم من دقة نظام الأيوباك، لا تزال الأسماء الشائعة للكيتونات واسعة الانتشار، وهي تعتمد على أحد الأسلوبين التاليين:

  1. الأسماء التاريخية المشتقة: وهي أسماء عريقة حفظت كما هي وتنتهي غالباً باللاحقة "ـون" (-one)، وتشير عادةً إلى المصدر الذي شُقّت منه، ومن أشهرها: الأسيتون (Acetone)، الأسيتوفينون (Acetophenone)، والبنزوفينون (Benzophenone).
    لوحة تعليمية تعرض ستة هياكل كيميائية لكيتونات مشهورة بأسمائها الشائعة، مرتبة في صفين. الصف العلوي يحتوي على: الأسيتون (Acetone)، الأسيتوفينون (Acetophenone)، والبنزوفينون (Benzophenone). الصف السفلي يحتوي على: البروبيوفينون (Propiophenone)، الفورون (Phorone) بتناظر هندسي دقيق، والكرفون (Carvone) بهيكله الحلقي غير المشبع. تظهر جميع ذرات الأكسجين في مجموعات الكربونيل باللون الأحمر لتمييزها، مع كتابة الأسماء باللغتين العربية والإنجليزية أسفل كل مركب.
  2. تسمية المجموعات (Radicofunctional): وتعتمد على تسمية مجموعتي الألكيل أو الأريل المرتبطتين بمجموعة الكربونيل (مرتبة أبجدياً) متبوعة بكلمة "كيتون"، مثل: ميثيل إيثيل كيتون، أو ثنائي فينيل كيتون.
    لوحة تعليمية للكيتونات تعرض أسلوب تسمية المجموعات. الصف الأول: ثنائي ميثيل كيتون، إيثيل ميثيل كيتون، وثنائي إيثيل كيتون. الصف الثاني: ميثيل فينيل كيتون، إيزوبروبيل ميثيل كيتون، وثنائي فينيل كيتون. تظهر أسماء المجموعات باللون الأزرق لتمييزها، مع التزام الترتيب الأبجدي في التسمية الإنجليزية.
عناوين قيد الإنشاء:

ثنائي الألدهيد أو الكيتون (الديالات والديونات)

ماذا لو وجد مجموعة الألدهيد والكيتون على نفس المركب؟

المصادر والمراجع
  1. Farmer, S., & Reusch, W. (2020, December 20). Nomenclature of Aldehydes & Ketones. Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Aldehydes_and_Ketones/Nomenclature_of_Aldehydes_and_Ketones
  2. كشاش، ع. ح. (2020، 12 مارس). تسمية الألديهايدات والكيتونات [فيديو]. يوتيوب. https://youtu.be/E3ZieRgWLK0?si=8xdU9P-sDirehbzr

عن الكاتب

عيسى محمد حسن
بكالوريوس بمرتبة الشرف في الكيمياء: قسم الكيمياء التطبيقية والصناعية، كلية العلوم البحتة والتطبيقية، جامعة إفريقيا العالمية. مدرس في مدرسة الإمام مالك النموذجي، ومحاضر في معهد كوفيد الصحي. باحث وكاتب منشورات كيميائية لدى دورق الكيمياء .

إرسال تعليق

نحن نسعى دائمًا لتحسين المحتوى الخاص بنا، ولذلك فإن تعليقاتكم مهمة جدًا بالنسبة لنا. هل لديكم أية أسئلة أو ملاحظات تتعلق بهذا الموضوع؟. يرجى مشاركة تجربتكم مع المدونة، سواء كانت تجربة إيجابية أو سلبية. هل وجدتم المعلومات مفيدة؟ هل كانت المقالات واضحة وسهلة الفهم؟ هل هناك أي شيء كنتم ترغبون في رؤيته بشكل مختلف؟.