تسمية الألدهيدات والكيتونات بالطريقة النظامية والشائعة

قواعد تسمية الألدهيدات والكيتونات بالطريقة النظامية (أيوباك، IUPAC) والشائعة تشمل أمثلة متنوعة؛ أليفاتية، حلقية، وحالات الاتصال بالحلقات الأروماتية.

تعد الألدهيدات والكيتونات من فئات المركبات العضوية المشتقة من الهيدروكربونات، وتشترك كلاهما في احتوائها على مجموعة الكربونيل \(\text{C=O}\) كمجموعة وظيفية فعالة. يكمن الاختلاف البنائي الرئيس بينهما في موقع هذه المجموعة؛ ففي الألدهيدات ترتبط ذرة كربون الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل (تكون طرفية)، بينما في الكيتونات ترتبط بمجموعتي ألكيل أو أريل (تكون وسطية).

مخطط مقارنة كيميائي ملون يوضح ثلاثة تراكيب: مجموعة الكربونيل العامة باللون الأحمر، بنية الألدهيد باللون الأخضر مع إبراز ذرة الهيدروجين الطرفية، وبنية الكيتون باللون الأزرق مع إبراز مجموعتي الألكيل (R و R'). يتضمن المخطط شرحاً نصياً بالأسفل يوضح أن مجموعات R تمثل سلاسل كربونية، مع الإشارة إلى استثناء الميثانال.

ينعكس هذا الاختلاف البنائي بشكل مباشر على القواعد المنهجية المتبعة في التسمية. يختص هذا المقال بتفصيل قواعد تسمية الألدهيدات والكيتونات وفق نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، مع التطرق إلى الأسماء الشائعة المستخدمة صناعياً ومخبرياً، وكيفية التعامل مع المركبات التي تحوي مجموعات وظيفية متعددة.

تسمية الألدهيدات (Nomenclature of Aldehydes)

تُعرف الألدهيدات بكونها مركبات كربونيلية طرفية، حيث ترتبط مجموعة الكربونيل \((\ce{-CHO})\) بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. هذا الموقع الثابت للمجموعة الوظيفية هو الذي يحدد قواعد ترقيم السلسلة.

قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الألدهيدات الأليفاتية

  • تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الألدهيد.
  • الترقيم: تُمنح ذرة كربون مجموعة الألدهيد (-CHO) دائماً الرقم 1 (C1)، ويستمر الترقيم عبر السلسلة الأم.
  • اللاحقة: نضيف اللاحقة "ال" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانال" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-al").
    مخطط يوضّح تسمية الألدهيدات بالطريقة النظامية (أيوباك) للجزيئات البسيطة مثل ميثانال، إيثانال، وبروبانال.
  • ملاحظة: لا يُذكر رقم موقع المجموعة الوظيفية في الألدهيدات الأليفاتية ذات المجموعة الواحدة، لأنها تكون بالضرورة في الموضع رقم 1.

لاحظ، أننا لم نركز على الترقيم عند تسمية الألدهيدات البسيطة أعلاه، ولكن يصبح ذلك ضروريا عند التعامل مع الألدهيدات التي تحتوي على فروع، وذلك لتحديد مواقع الفروع بالنسبة للمجموعة الوظيفة (CHO). والشكل التالي يوضح اتجاه الترقيم ويأكد أنه يبدأ دائما من ذرة كربون المجموعة الوظيفية.

صورة توضيحية لاتجاه ترقيم الألدهيدات المتفرعة حسب نظام IUPAC. يظهر المركب الأول (3-ميثيل بيوتانال) وهو ألدهيد رباعي الكربون ترقيمه يبدأ من كربون الألدهيد (رقم 1) وينتهي عند كربون رقم 4، مع تفرع ميثيل عند كربون رقم 3. المركب الثاني هو (2-كلورو بروبانال)، وهو ألدهيد ثلاثي الكربون، يبدأ ترقيمه من كربون الألدهيد (رقم 1) وينتهي عند كربون رقم 3، مع تفرع كلور عند كربون رقم 2. كلا المثالين يؤكدان أن ذرة كربون مجموعة الألدهيد (C=O) تأخذ دائماً الرقم 1.

الحالات الخاصة (المركبات الحلقية والأروماتية)

  • عندما ترتبط مجموعة الألدهيد بحلقة كربونية أو عطرية، لا يتم احتساب ذرة كربون المجموعة (C=O) كجزء من السلسلة الحلقية.
  • الكاربالدهيد: يتم استخدام اللاحقة "-كاربالدهيد" (-carbaldehyde) بعد اسم الحلقة الأم. كما توضح الأمثلة في الشكل التالي:
    هياكل وتسميات مركبات الكربالدهيد الحلقية: سيكلوهكسان كربالدهيد، سيكلوهكس-3-إن كربالدهيد، و2-ميثيل سيكلوبنتان كربالدهيد. تُستخدم اللاحقة "كربالدهيد" لتسمية المركبات التي تكون فيها مجموعة \text{CHO} متصلة مباشرة بحلقة.
  • البنزالدهيد: عند ارتباط المجموعة مباشرة بحلقة البنزين، يُسمى المركب بنزالدهيد (Benzaldehyde)، وهو اسم نظامي وشائع في آن واحد.
    هياكل وتسميات الألدهيدات الأروماتية الرئيسية. توضح اللوحة بنزالدهيد كمركب أساسي، و4-ميثيل بنزالدهيد لتوضيح قاعدة الترقيم. حيث يبدأ الترقيم من كربون حلقة البنزين المتصل بمجموعة الألدهيد ويأخذ الرقم 1، ثم يستمر لإعطاء فرع الميثيل (CH3) أقل رقم ممكن (الرقم 4 في هذا المثال).

الأسماء الشائعة للألدهيدات

على الرغم من انتشار نظام الأيوباك للتسمية النظامية، لا تزال العديد من الألدهيدات تُعرف على نطاق واسع باسمائها الشائعة، والتي تشتق بشكل مباشر من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية المقابلة.

وتتم هذه التسمية الشائعة عن طريق حذف المقطع اللاتيني 'ic acid' أو 'oic acid' من نهاية اسم الحمض، ومن ثم إضافة المقطع 'aldehyde' (ألدهيد).

لوحة تعليمية تضم ستة نماذج لتركيب الألدهيدات في صفين؛ الصف الأول يعرض (فورمالدهيد، أسيتالدهيد، بروبيونألدهيد)، والصف الثاني يعرض (بيوتيرألدهيد، فاليرألدهيد، بنزألدهيد). تظهر ذرات الكربون باللون الأسود ومجموعة الكربونيل بالأحمر، مع كتابة الاسم الشائع باللغتين العربية والإنجليزية أسفل كل مركب لتوضيح التدرج في طول السلسلة الكربونية.

الشكل يوضح بعض التسميات الشائعة للألدهيدات، ويمكن توضيح أصل اشتقاقها في الجدول التالي:

الاسم النظامي (IUPAC)
(IUPAC Name)
الاسم الشائع
(Common Name)
الحمض المشتق منه
(Derived Acid)
ميثانال
Methanal
فورمالدهيد
Formaldehyde
حمض الفورميك
Formic acid
إيثانال
Ethanal
أسيتالدهيد
Acetaldehyde
حمض الأسيتيك
Acetic acid
بروبانال
Propanal
بروبيونألدهيد
Propionaldehyde
حمض البروبيونيك
Propionic acid
بيوتانال
Butanal
بيوتيرألدهيد
Butyraldehyde
حمض البيوتيريك
Butyric acid
بنتانال
Pentanal
فاليرألدهيد
Valeraldehyde
حمض الفاليريك
Valeric acid
بنزالدهيد
Benzaldehyde
بنزالدهيد
Benzaldehyde
حمض البنزويك
Benzoic acid

إلى جانب الترقيم العادي الذي يعطي ذرة كربون المجموعة الوظيفية رقم واحد (1)، كما في التسمية النظامية، هناك طريقتان شائعتان للترقيم مع التسميات الشائعة للألدهيدات عند وجود مستبدلات:

  • استخدام الرموز الإغريقية: وهي ألفا (\(\alpha\))، بيتا (\(\beta\))، وجاما (\(\gamma\))، ... إلخ، وتستخدم مع الألدهيدات الأليفاتية. حيث تعطى ذرة الكربون المجاورة لكربون المجموعة الوظيفية الرمز \(\alpha\)، وللتي بعدها الرمز \(\beta\)، ثم للتي بعدها الرمز \(\gamma\)، وهكذا.
  • استخدام البادئات (أورثو، ميتا، بارا):  والتي يمكن اختصارها إلى (o, m, p)، وهذه تستخدم عند تسمية المركبات العطرية مثل أورثو-تولوألدهيد (2-ميثيل بنزالدهيد).
مخطط يوضح ثلاث طرق مختلفة لترقيم مركبات الألدهيدات في التسمية الشائعة. تظهر الطريقة الأولى الترقيم بـ الأرقام (1، 2، 3) حيث يكون كربون مجموعة الألدهيد هو 1. الطريقة الثانية تستخدم الرموز الإغريقية (\alpha، \beta، \gamma) حيث \alpha هو الكربون المجاور لكربون الألدهيد. والطريقة الثالثة تستخدم البادئات (o، m، p) على حلقة البنزين لتسمية مشتقات البنزالدهيد.

تُظهر الصورة التالية أمثلة مختلفة توضح استخدام الرموز الإغريقية وبادئات أورثو وميتا وبارا مع الأسماء الشائعة للألدهيدات.

لوحة تضم ستة نماذج للألدهيدات بالتسمية الشائعة؛ يوضح الصف العلوي تفرعات ألفا وبيتا وجاما لمجموعات الهيدروكسي والميثيل والكلور. الصف السفلي يعرض مركب ميتا-بروموبنزالدهيد، والأكرولين، والكروتونالدهيد. تظهر الحروف الإغريقية والبادئة m باللون الأزرق فوق ذرات الكربون المستهدفة، بينما تبرز مجموعة الكربونيل باللون الأحمر.

للمزيد عن هذه المركبات يمكنك قراءة منشور "تصنيف وخواص الألدهيدات".


تسمية الكيتونات (Nomenclature of Ketones)

تختلف الكيتونات عن الألدهيدات في أن مجموعة الكربونيل تقع داخلياً (وسط السلسلة)، حيث ترتبط ذرة كربون الكربونيل (C=O) بمجموعتي ألكيل أو أريل. يتطلب هذا الموقع الوسطي قواعد ترقيم إضافية لتمييز المتماثلات (Isomers).

قواعد الأيوباك (IUPAC) لتسمية الكيتونات

  • تحديد السلسلة الأم: نختار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الكربونيل.
  • اللاحقة: نضيف اللاحقة "ون" إلى اسم الألكان المقابل، فيصير "ألكانون" (وفي حال الأسماء الإنجليزية؛ نستبدل الحرف "-e" في نهاية اسم الألكان بالمقطع "-one").
    رسم توضيحي بعنوان "تسمية الكيتونات البسيطة". يعرض الصيغة البنائية لمركبين: البروبانون (CH_3COCH_3) والبيوتانون (CH_3COCH_2CH_3). يتم تمييز اللاحقة "one" باللون الأحمر في الأسماء الإنجليزية (Propanone و Butanone) لبيان قاعدة التسمية الأساسية للكيتونات في السلاسل القصيرة.

    في الأمثلة الموضحة أعلاه (البروبانون و البيوتانون)، لا يوجد احتمال لموقع مجموعة الكربونيل سوى الذي نراه (الكربون 2)؛ لذا فإن حذف الرقم من الاسم لا يسبب أي لبس في التسمية الشائعة. ومع ذلك، يفضل نظام الأيوباك (IUPAC) تضمين الترقيم دائماً (مثل: بروبان-2-ون)، وذلك لضمان تطبيق قاعدة موحدة وشاملة تنطبق على كافة المركبات العضوية بغض النظر عن حجمها، مما يمنع حدوث أي خطأ عند الانتقال للجزيئات الأكثر تعقيداً.

  • الترقيم: نرقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل، لضمان حصولها على أصغر رقم ممكن.
    مخطط يوضح قواعد ترقيم سلسلة الكيتون (بنتانون). على اليسار، الترقيم يبدأ من اليمين ليعطي كربون الكربونيل الرقم 2، وهو الترقيم "الصحيح" (✅). على اليمين، الترقيم يبدأ من اليسار ليعطي الكربونيل الرقم 4، وهو "غير صحيح" (❌) لأنه لا يعطي أقل رقم ممكن للمجموعة الوظيفية.
    الشكل على اليسار صحيح؛ لأنه يعطي ذرة كربون الكربونيل أقل رقم ممكن (2)، بينما الترقيم من الجهة الأخرى يعطيها الرقم (4)، والقاعدة تقتضي دائماً اختيار الرقم الأصغر.
  • الموقع: يجب الإشارة إلى رقم ذرة كربون مجموعة الكربونيل قبل اسم المركب (أو قبل اللاحقة "-ون" كما في نظام  IUPAC 2013 الجديد) مباشرة.
    مخطط يقارن بين مركبين من عائلة الكيتونات لهما نفس الطول (5 ذرات كربون). المركب الأول على اليسار هو بنتان-2-ون مع ترقيم يوضح موقع مجموعة الكربونيل عند الرقم 2 باللون الأزرق. المركب الثاني على اليمين هو بنتان-3-ون مع ترقيم يوضح موقع المجموعة عند الرقم 3. الأسماء مكتوبة بالعربية والإنجليزية مع تمييز الموقع باللون الأزرق واللاحقة "one" باللون الأحمر.
    توضيح أهمية الترقيم للتمييز بين المتماكبات (Isomers): يظهر الفرق بين بنتان-2-ون حيث تقع مجموعة الكربونيل على الكربون الثاني، وبين بنتان-3-ون حيث تقع على الكربون الثالث.
  • الكيتونات الحلقية: بما أنّ ذرة كربون مجموعة الكربونيل تُعدّ جزءًا من الحلقة، فإن تسمية الكيتونات الحلقية وفق نظام الأيوباك تكون واضحة وبسيطة. وكما هو الحال في الكيتونات ذات السلاسل المفتوحة، تُضاف اللاحقة «ـون» (one) إلى اسم السيكلوألكان، فيصبح الاسم «سيكلوألكانون».
    رسم توضيحي لأربعة كيتونات حلقية مرتبة أفقياً حسب حجم الحلقة؛ تبدأ بسيكلوبروبانون (حلقة ثلاثية)، يليه سيكلوبيوتانون (حلقة رباعية)، ثم سيكلوبنتانون (حلقة خماسية)، وتنتهي بسيكلوهكسانون (حلقة سداسية). تظهر مجموعة الكربونيل باللون الأحمر في أعلى كل حلقة، مع كتابة الاسم العربي واللاتيني أسفل كل شكل لتوضيح طريقة إضافة اللاحقة "-ون" إلى اسم الألكان الحلقي المقابل.

    في الكيتونات الحلقية البسيطة التي لا تحتوي على فروع، يتم اعتبار ذرة كربون الكربونيل رقم 1 بشكل تلقائي. لذلك، لا نحتاج لكتابة الرقم في الاسم (فمثلاً نكتب سيكلوبروبانون بدلاً من سيكلوبروبان-1-ون).

  • المستبدلات والترقيم: تُعامل الفروع والمجموعات الوظيفية الأقل أولوية كمستبدلات تُرتب أبجدياً قبل اسم السلسلة الأم.
    • بداية الترقيم: الترقيم يبدأ دائماً من الطرف الأقرب لمجموعة الكربونيل (C=O) لتعطى أقل رقم ممكن، بغض النظر عن مواقع الفروع الأخرى.
    • كسر التعادل: وفي حال تعادل موقع الكربونيل من الطرفين، نطبق قواعد الألكانات لكسر التعادل: نختار الطرف الأقرب لأول مستبدل، ثم الطرف الأكثر تفرعاً، وأخيراً الترتيب الأبجدي.
    • حالة خاصة: أما في الكيتونات الحلقية، فكربون الكربونيل هو الرقم (1) دائماً، والترقيم يتجه للمستبدل الأقرب.
    صورة توضيحية تعرض ستة هياكل كيميائية لمركبات الكيتون مرتبة في صفين، مع أسمائها بنظام الأيوباك باللغتين العربية والإنجليزية. الصف الأول (من اليمين لليسار): مركب حلقي (3-إيثيل سيكلوهكسانون) يوضح الترقيم باتجاه عقارب الساعة. مركب أليفاتي (2-كلورو بنتان-3-ون) يوضح أولوية الترقيم للفرع الأقرب. مركب متفرع (5-ميثيل هكسان-2-ون) يوضح أولوية مجموعة الكربونيل. الصف الثاني (من اليمين لليسار): مركب حلقي (3-برومو سيكلوهكسانون) يوضح الترقيم عكس عقارب الساعة للوصول لأقرب فرع. مركب غير مشبع (بنت-4-ين-2-ون) يحتوي على رابطة مزدوجة. مركب بسلسلة طويلة (3-إيثيل-5-ميثيل هبتان-4-ون) يوضح قاعدة اختيار أطول سلسلة كربونية متصلة والأولوية الأبجدية.

الأسماء الشائعة للكيتونات

على الرغم من دقة نظام الأيوباك، لا تزال الأسماء الشائعة للكيتونات واسعة الانتشار، وهي تعتمد على أحد الأسلوبين التاليين:

  1. الأسماء التاريخية المشتقة: وهي أسماء عريقة حفظت كما هي وتنتهي غالباً باللاحقة "ـون" (-one)، وتشير عادةً إلى المصدر الذي شُقّت منه، ومن أشهرها: الأسيتون (Acetone)، الأسيتوفينون (Acetophenone)، والبنزوفينون (Benzophenone).
    لوحة تعليمية تعرض ستة هياكل كيميائية لكيتونات مشهورة بأسمائها الشائعة، مرتبة في صفين. الصف العلوي يحتوي على: الأسيتون (Acetone)، الأسيتوفينون (Acetophenone)، والبنزوفينون (Benzophenone). الصف السفلي يحتوي على: البروبيوفينون (Propiophenone)، الفورون (Phorone) بتناظر هندسي دقيق، والكرفون (Carvone) بهيكله الحلقي غير المشبع. تظهر جميع ذرات الأكسجين في مجموعات الكربونيل باللون الأحمر لتمييزها، مع كتابة الأسماء باللغتين العربية والإنجليزية أسفل كل مركب.
  2. تسمية المجموعات (Radicofunctional): وتعتمد على تسمية مجموعتي الألكيل أو الأريل المرتبطتين بمجموعة الكربونيل (مرتبة أبجدياً) متبوعة بكلمة "كيتون"، مثل: ميثيل إيثيل كيتون، أو ثنائي فينيل كيتون.
    لوحة تعليمية للكيتونات تعرض أسلوب تسمية المجموعات. الصف الأول: ثنائي ميثيل كيتون، إيثيل ميثيل كيتون، وثنائي إيثيل كيتون. الصف الثاني: ميثيل فينيل كيتون، إيزوبروبيل ميثيل كيتون، وثنائي فينيل كيتون. تظهر أسماء المجموعات باللون الأزرق لتمييزها، مع التزام الترتيب الأبجدي في التسمية الإنجليزية.

ثنائي الألدهيد أو الكيتون (الديالات والديونات)

يطلق مصطلح ثنائي الألدهيد على المركبات التي تحوي على مجموعتي كربونيل طرفيتين. وتتم تسمياتها باستخدام اللاحقة "-ديال" (-dial) بدل "-ال" (-al) المستخدمة في الألدهيد الأحادي (الألدهيد العادي).

لا يُستخدم الترقيم لتحديد موضعي مجموعتي الألدهيد في السلاسل الأليفاتية المفتوحة لأنهما طرفيتان بطبيعتهما، لكن عند وجود فروع أو روابط مزدوجة أو ثلاثية بينهما يُختار اتجاه الترقيم من طرف مجموعة الألدهيد الأقرب للتفرع. أما ثنائيات الألدهيد الأروماتية فيلزم ترقيم الحلقة لتحديد مواضع مجموعتي الألدهيد.

صورة توضيحية تُظهر صيغًا بنيوية لثنائيات الألدهيد؛ تشمل الألدهيدات الأليفاتية المفتوحة: بروبانديال (مالونديالدهيد)، بيوتانديال (سكسينالدهيد)، وبنتانديال (غلوتارالدهيد)، إضافة إلى ثنائيات الألدهيد الأروماتية: بنزين-1,2-ديكربالدهيد (فثالالدهيد)، بنزين-1,3-ديكربالدهيد (إيزوفثالالدهيد)، وبنزين-1,4-ديكربالدهيد (تيريفثالالدهيد)، مع إظهار مجموعتي الألدهيد (CHO) ومواقع ارتباطهما.
الألدهيد (الاسم الشائع)
(Aldehyde)
الحمض المقابل
(Corresponding Acid)
ملاحظة الحفظ (Mnemonic)
(عدد ذرات الكربون)
مالونديألدهيد
Malondialdehyde
حمض المالونيك
Malonic acid
"My" (3 carbons)
سكسينألدهيد
Succinaldehyde
حمض السكسينيك
Succinic acid
"Such" (4 carbons)
غلوتارألدهيد
Glutaraldehyde
حمض الغلوتاريك
Glutaric acid
"Good" (5 carbons)
المركبات الأروماتية (Aromatic)
فثالالدهيد
Phthalaldehyde
حمض الفثاليك
Phthalic acid
الموقع (1,2) - ortho
إيزوفثالالدهيد
Isophthalaldehyde
حمض الإيزوفثاليك
Isophthalic acid
الموقع (1,3) - meta
تيريفثالالدهيد
Terephthalaldehyde
حمض التيريفثاليك
Terephthalic acid
الموقع (1,4) - para

ملاحظة: تُركز الأمثلة التعليمية عادةً على ثنائيات الألدهيد الخطية والأروماتية (مثل مشتقات البنزين الظاهرة في الصف الثاني) نظراً لاستقرارها وأهميتها في التخليق العضوي، بينما تندر الأشكال المتفرعة والحلقية غير الأروماتية.

تتم تسمية الكيتونات الثنائية (الديونات) بإضافة اللاحقة «-ديون» (-dione) بدل «-ون» (-one) في الكيتون العادي. ويجب تحديد موضعي مجموعتي الكيتون لأنهما داخليتان، مما يسمح بالتمييز بين المتصاوغات. وبسبب استقرارها الأعلى مقارنة بالألدهيدات، توجد أمثلة كثيرة للديونات، تشمل السلاسل الأليفاتية المتفرعة والحلقية.

لوحة إنفوجرافيك تعرض الصيغ البنائية لستة كيتونات ثنائية (Diketones) مع مجموعات كربونيل باللون الأحمر. الصف العلوي يوضح سلاسل أليفاتية متدرجة التباعد: ثنائي الأسيتيل (موقع 2,3)، أسيتيل أسيتون (موقع 2,4)، وأسيتونيل أسيتون (موقع 2,5). الصف السفلي يعرض كيتونات حلقية: سيكلوبيوتان-1,3-ديون، سيكلوبنتان-1,3-ديون، وسيكلوهكسان-1,4-ديون. اللوحة مزودة بمفتاح جانبي يميز بين الاسم الشائع وتسمية أيوباك.

ماذا لو وجد مجموعة الألدهيد والكيتون على نفس المركب؟

عندما تجتمع أكثر من مجموعة وظيفية في جزيء واحد، ننتقل إلى مفهوم "أولويات التسمية". ففي الكيمياء العضوية، ليست كل المجموعات متساوية في القوة؛ بل هناك "ترتيب سيادي" يحدد من الذي سيمنح المركب اسمه النهائي، ومن الذي سيعامل كفرع (مستبدل) ثانوي.

في حالتنا هذه، يتفوق الألدهيد دائماً في الأولوية على الكيتون؛ لذا يكتسب المركب اللاحقة "-ال" (al) ويتم ترقيم السلسلة دائماً من ذرة كربون الألدهيد (الطرفية) لتعطى الرقم (1). أما مجموعة الكيتون، فتفقد هويتها كلاحقة وتتحول إلى فرع يسمى "أوكسو" (oxo)، ويشار إلى موقعه برقم ذرة الكربون التي تحمله.

الخلاصة ومقارنة سريعة

في الختام، وعلى الرغم من أن الألدهيدات والكيتونات تشتركان في امتلاك مجموعة الكربونيل القطبية النشطة، إلا أن موقع هذه المجموعة داخل السلسلة الكربونية هو ما يفرض قواعد التسمية المختلفة. تذكر دائماً أن الألدهيد مركب "طرفي" يفرض الترقيم من عنده دائماً، بينما الكيتون مركب "وسطي" يحتاج إلى تحديد موقعه بأقل رقم ممكن على السلسلة. إتقان هذه الفروقات الجوهرية هو بوابتك لفهم تفاعلاتها الكيميائية لاحقاً.

ملخص الفرق بين الألدهيدات والكيتونات
وجه المقارنة الألدهيدات (Aldehydes) الكيتونات (Ketones)
موقع الكربونيل طرفية دائماً (في أول السلسلة). وسطية دائماً (بين ذرتي كربون).
اللاحقة (Suffix) يُضاف المقطع "-ال" (al). يُضاف المقطع "-ون" (one).
قاعدة الترقيم تأخذ الرقم 1 دائماً (لا يُكتب غالباً). نرقم من الطرف الأقرب لها لتعطى أقل رقم.
التركيب ترتبط بذرة هيدروجين واحدة على الأقل. محاطة بمجموعتي كربون (R-CO-R).
المصادر والمراجع
  1. Farmer, S., & Reusch, W. (2020, December 20). Nomenclature of Aldehydes & Ketones. Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Aldehydes_and_Ketones/Nomenclature_of_Aldehydes_and_Ketones
  2. كشاش، ع. ح. (2020، 12 مارس). تسمية الألديهايدات والكيتونات [فيديو]. يوتيوب. https://youtu.be/E3ZieRgWLK0?si=8xdU9P-sDirehbzr

عن الكاتب

عيسى محمد حسن
بكالوريوس بمرتبة الشرف في الكيمياء: قسم الكيمياء التطبيقية والصناعية، كلية العلوم البحتة والتطبيقية، جامعة إفريقيا العالمية. مدرس في مدرسة الإمام مالك النموذجي، ومحاضر في معهد كوفيد الصحي. باحث وكاتب منشورات كيميائية لدى دورق الكيمياء .

إرسال تعليق

نحن نسعى دائمًا لتحسين المحتوى الخاص بنا، ولذلك فإن تعليقاتكم مهمة جدًا بالنسبة لنا. هل لديكم أية أسئلة أو ملاحظات تتعلق بهذا الموضوع؟. يرجى مشاركة تجربتكم مع المدونة، سواء كانت تجربة إيجابية أو سلبية. هل وجدتم المعلومات مفيدة؟ هل كانت المقالات واضحة وسهلة الفهم؟ هل هناك أي شيء كنتم ترغبون في رؤيته بشكل مختلف؟.